Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxymethyl-5-azido-6-[6-(benzhydrylidene-amino)-hexyloxy]-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 189108-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxymethyl-5-azido-6-[6-(benzhydrylidene-amino)-hexyloxy]-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 189108-70-1
• 化学式: C₄₃H₅₄N₄O₁₆
• 分子量: 882.919
• InChiKey: CEDXIXQUICSHEK-HXZSSWJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  255.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxymethyl-5-azido-6-[6-(benzhydrylidene-amino)-hexyloxy]-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.3 g的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxymethyl-6-(6-amino-hexyloxy)-5-azido-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-和β-生物素化的T-抗原的合成

  摘要：

  T抗原[β-D-Gal-（1-> 3）-D-Ga1NAc]已通过C6间隔臂与生物素连接，用于检测表面的特定“ T-抗原-凝集素”复合物和/或黑色素瘤细胞的迁移途径。当4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-（2,3,4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-或-β用N-苄氧基羰基或N-芴基甲氧基羰基保护的氨基己醇（用作间隔臂）处理-D-吡喃半乳糖基卤化物，观察到异常的立体选择性，用于合成α和β异构体。只有使用氨基己醇的席夫碱才能以合理的收率完成α端基异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00309-6
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxymethyl-5-azido-6-nitro-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver perchlorate 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxymethyl-5-azido-6-[6-(benzhydrylidene-amino)-hexyloxy]-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-和β-生物素化的T-抗原的合成

  摘要：

  T抗原[β-D-Gal-（1-> 3）-D-Ga1NAc]已通过C6间隔臂与生物素连接，用于检测表面的特定“ T-抗原-凝集素”复合物和/或黑色素瘤细胞的迁移途径。当4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-（2,3,4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-或-β用N-苄氧基羰基或N-芴基甲氧基羰基保护的氨基己醇（用作间隔臂）处理-D-吡喃半乳糖基卤化物，观察到异常的立体选择性，用于合成α和β异构体。只有使用氨基己醇的席夫碱才能以合理的收率完成α端基异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00309-6