methyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)glycyl-L-alaninate | 713520-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)glycyl-L-alaninate
• 英文别名: Fmoc-Gly-L-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 713520-31-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: DOKBKZNXESQITC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)glycyl-L-alaninate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到methyl (2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethanethioyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  肽中 N 末端氨基甲酸酯的化学和位点选择性置换

  摘要：

  在肽合成中，重要的是区分末端氨基并仅对N末端保护基进行选择性转化。我们在本文中描述了仅在肽的N-末端用各种其他氨基甲酸酯化学选择性和位点选择性替换氨基甲酸酯的反应。我们展示了氨基甲酸酯和肽的范围以及将氟引入肽的过程。该策略适用于肽合成的后期。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00370
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly-Ala-OMe 在 劳森试剂 、 copper diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 methyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)glycyl-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  肽中 N 末端氨基甲酸酯的化学和位点选择性置换

  摘要：

  在肽合成中，重要的是区分末端氨基并仅对N末端保护基进行选择性转化。我们在本文中描述了仅在肽的N-末端用各种其他氨基甲酸酯化学选择性和位点选择性替换氨基甲酸酯的反应。我们展示了氨基甲酸酯和肽的范围以及将氟引入肽的过程。该策略适用于肽合成的后期。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00370

文献信息

• Characterization of N^α-Fmoc-protected dipeptide isomers by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MSⁿ): effect of protecting group on fragmentation of dipeptides
  作者：M. Ramesh、B. Raju、R. Srinivas、V. V. Sureshbabu、T. M. Vishwanatha、H. P. Hemantha

  DOI：10.1002/rcm.5076

  日期：2011.7.30

  and Y=CH(3)/H), have been characterized and differentiated by both positive and negative ion electrospray ionization ion-trap tandem mass spectrometry (ESI-IT-MS(n)). In contrast to the behavior of reported unprotected dipeptide isomers which mainly produce y(1)(+) and/or a(1)(+) ions, the protonated Fmoc-Xxx-Gly-OY, Fmoc-Ala-Xxx-OY and Fmoc-Xxx-Ala-OY yield significant b(1)(+) ions. These ions are formed

  Fmoc保护的二肽，Fmoc-Gly-Xxx-OY / Fmoc-Xxx-Gly-OY（Xxx = Ala，Val，Leu，Phe）和Fmoc-Ala-Xxx-OY / Fmoc-Xxx的一系列位置异构对-Ala-OY（Xxx = Leu，Phe）（Fmoc = [（9-芴基甲基）氧基]羰基和Y = CH（3）/ H）的特征在于，正离子和负离子电喷雾电离离子-阱串联质谱（ESI-IT-MS（n））。与主要产生y（1）（+）和/或a（1）（+）离子的未保护二肽异构体的行为相反，质子化的Fmoc-Xxx-Gly-OY，Fmoc-Ala-Xxx-OY和Fmoc-Xxx-Ala-OY产生明显的b（1）（+）离子。形成这些离子，大概具有稳定的质子化叠氮醌结构。但是，在N端带有Gly-的肽不会形成b（1）（+）离子。所有肽的[M + H]（+）离子都会经历McLafferty型重排，然后损失CO（2）形成[M
• 一种利用嘧啶类缩合剂点击构建酰胺键的方法及其在酰胺和多肽合成中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112851536B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种利用嘧啶类缩合剂点击构建酰胺键的方法及其在酰胺和多肽合成中的应用。其中，酰胺键的构建方法为：在羧酸组分和胺组分中加入溶有有机碱的有机溶剂，搅拌反应后加入溶有嘧啶类缩合剂的有机溶剂，继续搅拌反应后浓缩、分离纯化，得到酰胺或多肽产物。本发明酰胺键构建方法缩合剂使用量少，且缩合剂本身安全无味易储存，具有很好的原子经济性。所述酰胺键构建反应时间仅需数秒至十分钟，极大地缩短了酰胺或多肽合成时间。另外，本发明酰胺键构建反应也可在有机相‑水相的双相体系，以及在有机相‑水相的双相体系和不添加碱的条件下也能快速发生，这为对碱敏感的生物体系中的酰胺键构建反应提供了一种温和可行的路径。
• An efficient mechanochemical synthesis of amides and dipeptides using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and PPh₃
  作者：Chuthamat Duangkamol、Subin Jaita、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c5ra10127a

  日期：——

  mechanochemical synthesis of amides from carboxylic acids has been developed through an in situ acid activation with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and a catalytic amount of PPh3. Under room temperature solvent-drop grinding of the reactants in the presence of an inorganic base, a variety of carboxylic acids including aromatic acids, aliphatic acids, and N-protected α-amino acids undergo amidation to afford

  通过用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化量的PPh 3进行原位酸活化，已经开发了从羧酸快速，简便而有效的机械化学合成酰胺的方法。在室温下，在无机碱的存在下，对反应物进行溶剂滴磨，使包括芳族酸，脂族酸和N-保护的α-氨基酸在内的各种羧酸酰胺化，以中等至极好的收率得到酰胺。该方法还与Fmoc，Cbz和Boc保护基兼容，可产生受保护的旋光二肽而没有可检测的消旋作用。
• NDTP Mediated Direct Rapid Amide and Peptide Synthesis without Epimerization
  作者：Yiping Li、Jingyue Li、Guangjun Bao、Changjun Yu、Yuyang Liu、Zeyuan He、Peng Wang、Wen Ma、Junqiu Xie、Wangsheng Sun、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04258

  日期：2022.2.11

  and recyclable coupling reagent NDTP, which could activate the carboxylic acids via acyl thiocyanide and enable the rapid amide and peptide synthesis at very mild conditions. In addition, the methodology was compatible with Fmoc-SPPS, which may provide an alternative to peptide manufacturing.

  在这里，我们探索了一种前所未有的温和、无刺激性、方便获得和可回收的偶联试剂NDTP，它可以通过酰基硫氰化物激活羧酸，并能够在非常温和的条件下快速合成酰胺和肽。此外，该方法与 Fmoc-SPPS 兼容，可提供肽制造的替代方案。
• Effect of N-o-nitrobenzylation on conformation and membrane permeability of linear peptides
  作者：Zhihan Huang、Mayumi Ishii、Eri Watanabe、Kayoko Kanamitsu、Kempei Tai、Hiroyuki Kusuhara、Tomohiko Ohwada、Yuko Otani

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107220

  日期：2024.4

  on the passive membrane permeability by means of parallel artificial membrane permeability assay (PAMPA). Photoreaction of peptides containing one or two NB groups proceeded cleanly in moderate to high yields, releasing the unprotected parent linear peptide. The NB-modified peptides showed a cis/trans conformational equilibrium, while after photolysis, the unprotected linear peptides showed only the

  在这项研究中，我们通过实验和计算研究探索了光可去除的硝基苯甲基（NB）基团作为操纵膜渗透性和调节线性肽构象的工具的潜力。我们发现，与相应的未修饰肽相比，引入一个或多个 NB 基团显着增加了渗透性并改变了构象。我们通过平行人工膜通透性测定（PAMPA）彻底研究了肽长度、NB基团数量NB插入位置以及N端和C端保护基团的引入对被动膜通透性的影响。含有一个或两个 NB 基团的肽的光反应以中等到高产率干净地进行，释放出未受保护的母体线性肽。 NB修饰的肽表现出顺/反构象平衡，而光解后，未保护的线性肽仅表现出α-酰胺构象。此外，对NB修饰肽和甲基化肽进行了全面比较，包括构象分析和理化性质。 -取代的肽有利于折叠状结构，这可能有助于改善渗透性。