Methyl (2S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4-aminobutyrate hydrochloride | 327613-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4-aminobutyrate hydrochloride
• 英文别名: Cbz-Dab(NH3Cl)-OMe；methyl (2S)-4-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate;hydrochloride
• CAS: 327613-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄*ClH
• 分子量: 302.758
• InChiKey: OXTGQSXGROVGAW-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4-aminobutyrate hydrochloride 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Dilithium (2S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-6-oxo-5-azapimelate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro enzyme activity of aza, oxa and thia derivatives of bacterial cell wall biosynthesis intermediates†

  摘要：

  基于对二氨基庚二酸转氨酶（DAP-AT）的底物特异性及作用机制的了解，设计了机制型抑制剂。在体外抑制实验之前，成功合成了硫酯及酰胺类底物类似物，但酯类类似物过于不稳定，无法分离。硫类底物类似物未表现出抑制作用，但氮类底物类似物12a对DAP-AT显示出可逆抑制性，并且在缺乏天然底物4的情况下显示出时间依赖性抑制作用。底物类似物12a是首个PLP依赖性酶的酰胺类抑制剂示例。同时，也对12a的抗菌特性进行了简要评估。

  DOI：

  10.1039/b105117m
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-alpha-苄氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 以97 %的产率得到Methyl (2S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4-aminobutyrate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  利用高通量实验通过脱氨还原交叉偶联使氨基酸和肽多样化

  摘要：

  已经开发出氨基酸吡啶鎓盐与芳基溴的脱氨基还原偶联，以实现非规范氨基酸的有效合成和肽的多样化。该方法将天然的市售赖氨酸、鸟氨酸、二氨基丁酸和二氨基丙酸转化为芳基丙氨酸和具有不同链长的同系衍生物。有吸引力的特性包括横向扩展的能力、对药物相关（杂）芳基和双正交官能团的耐受性，以及超越单体氨基酸对短肽和大环肽底物的适用性。这项工作的成功依赖于高通量实验来确定互补反应条件，这些条件被证明对于实现广泛的芳基溴与一系列氨基酸和肽底物（包括大环肽）的偶联至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11451

文献信息

• Design and synthesis of a new class of arginine analogues with an improved anion binding site in the side chain
  作者：Carsten Schmuck、Lars Geiger

  DOI：10.1039/b415543b

  日期：——

  Replacing the guanidinium group in arginine (1) by a guanidiniocarbonyl pyrrole moiety provides a new class of artificial amino acids (2), that can be used as building blocks in standard solid phase peptide synthesis.

  将精氨酸（1）中的胍基替换为胍基羰基吡咯环部分，得到一类新型的人工氨基酸（2），它们可作为标准固相肽合成的构建模块。
• [EN] BIPHENYL-SUBSTITUTED EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE BLOCAGE DE CANAUX SODIQUES ÉPITHÉLIAUX À SUBSTITUTION BIPHÉNYLE
  申请人：[en]PARION SCIENCES, INC.

  公开号：WO2023146892A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  The present invention relates to ENaC inhibitors (e.g., compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, tautomers, isotopically labeled derivatives, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, and prodrugs thereof). Also disclosed are compositions, methods of preparation, combination therapies, kits, uses, and methods. Exemplary uses include promoting hydration of mucosal surfaces and treating diseases and disorders including chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, idiopathic pulmonary fibrosis, and pneumonia.