methyl (E,4S)-4-phenylselanylnon-2-enoate | 1248344-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4S)-4-phenylselanylnon-2-enoate
• CAS: 1248344-52-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Se
• 分子量: 325.309
• InChiKey: QCULRIDGHDBSQA-LHNRBYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4S)-4-phenylselanylnon-2-enoate 在 磺酰氯 、 乙烯基乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到methyl (E,2S)-2-chloronon-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-氯-β，γ-乙烯酯：对映体控制的合成和取代

  摘要：

  手性非外消旋的γ-硒代-α，β-烯键式酯，在己烷中用硫酰氯和乙基乙烯基醚处理后，以65-75％的产率产生α-氯-β，γ-烯键式酯，ee值为95-97 ％，并具有1，3-syn手性转移。这些烯丙基氯亲电试剂与甲基铜酸酯和叠氮化钠亲核试剂反应，仅得到γ-取代的-α，β-烯键式酯，在毫克数级上具有可靠的手性抗转移性。

  DOI：

  10.1021/ol102142a
• 作为产物：
  描述：

  、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (E,4S)-4-phenylselanylnon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-氯-β，γ-乙烯酯：对映体控制的合成和取代

  摘要：

  手性非外消旋的γ-硒代-α，β-烯键式酯，在己烷中用硫酰氯和乙基乙烯基醚处理后，以65-75％的产率产生α-氯-β，γ-烯键式酯，ee值为95-97 ％，并具有1，3-syn手性转移。这些烯丙基氯亲电试剂与甲基铜酸酯和叠氮化钠亲核试剂反应，仅得到γ-取代的-α，β-烯键式酯，在毫克数级上具有可靠的手性抗转移性。

  DOI：

  10.1021/ol102142a