3-tert-butoxycarbonylamino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid methyl ester | 1151240-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-butoxycarbonylamino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl 3-(t-butoxycarbonylamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate；(R)-methyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate；(R)-methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butyrate；methyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
• CAS: 1151240-94-6
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₄
• 分子量: 347.334
• InChiKey: INQCBWDBMIXHDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butoxycarbonylamino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid methyl ester 以100的产率得到N-叔丁氧羰基-西他列汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF N-ACYLATED-4-ARYL BETA-AMINO ACID DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDES BÊTA-AMINÉS N-ACYLÉS-4-ARYLE

  摘要：

  一种生产式I化合物的对映体富集、纯或富集和基本纯的方法，其中在立体异构中心处的R-或S-构型用*标记，该方法在有机溶剂中存在过渡金属前体配合手性膦配体催化剂的条件下，对式III [结构]的烯酰胺化合物进行氢化反应，其中Ar是苯基，未取代或取代，R1和R2选择自H、Cl-8烷基、C5-12环烷基、芳基和芳基-C1-2-烷基，或者R1和R2与它们所附着的氮原子一起形成一个C4-r成员杂环πng系统，可选地与一个5-至6-成员碳环或杂环环系统融合，其他取代基如此定义。

  公开号：

  WO2010078440A1
• 作为产物：
  描述：

  西他列汀-int A3 以32.4的产率得到3-tert-butoxycarbonylamino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF N-ACYLATED-4-ARYL BETA-AMINO ACID DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDES BÊTA-AMINÉS N-ACYLÉS-4-ARYLE

  摘要：

  一种生产式I化合物的对映体富集、纯或富集和基本纯的方法，其中在立体异构中心处的R-或S-构型用*标记，该方法在有机溶剂中存在过渡金属前体配合手性膦配体催化剂的条件下，对式III [结构]的烯酰胺化合物进行氢化反应，其中Ar是苯基，未取代或取代，R1和R2选择自H、Cl-8烷基、C5-12环烷基、芳基和芳基-C1-2-烷基，或者R1和R2与它们所附着的氮原子一起形成一个C4-r成员杂环πng系统，可选地与一个5-至6-成员碳环或杂环环系统融合，其他取代基如此定义。

  公开号：

  WO2010078440A1

文献信息

• Process for the production of sitagliptin
  申请人：Chemo Ibérica, S.A.

  公开号：EP2423178A1

  公开（公告）日：2012-02-29

  The present invention is directed to a process for the preparation of Sitagliptin, having formula (I)

  本发明涉及一种制备西他列汀的方法，其化学式为（I）。
• METHOD FOR MANUFACTURING DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR AND INTERMEDIATE
  申请人：Kwak Woo Young

  公开号：US20120016126A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to an improved method for manufacturing dipeptidyl peptidase-IV inhibitor and intermediate. The present invention allows reduction of production costs by reacting low cost reagents, improves yield and is adaptable for mass production.

  本发明涉及一种改进的二肽基胰岛素释放肽酶-IV抑制剂及中间体制备方法。本发明通过使用低成本试剂反应，降低生产成本，提高产量，并适用于大规模生产。
• [EN] PREPARATION OF SITAGLIPTIN INTERMEDIATE<br/>[FR] PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE SITAGLIPTINE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2009064476A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Intermediate compounds in the synthesis of Sitagliptin, 3-amino-4-(2,4,5- trifluorophenyl)but-2-enoic acid alkyl ester, and amino protected-3-amino-4-(2,4,5- trifluorophenyl)but-2-enoic acid alkyl ester, and the stereoselective reduction of these compound to give Synthon I, or the amino-protected Synthon I, are provided.

  在西他列汀的合成中提供了中间化合物，包括3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯酸烷基酯和氨基保护的3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯酸烷基酯，以及这些化合物的立体选择性还原以得到合成子I或氨基保护的合成子I。
• PREPARATION OF SITAGLIPTIN INTERMEDIATES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS D.D.

  公开号：US20140187558A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention relates to the preparation of chiral compounds, in particular to the preparation of chiral compounds which may be used as intermediates for the preparation of anti-diabetic agents, preferably sitagliptin.

  该发明涉及手性化合物的制备，特别是涉及可用作抗糖尿病药物中间体制备的手性化合物的制备，最好是西他列汀。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation for the Synthesis of a Key Intermediate of Sitagliptin
  作者：Shana Sudhakaran、Prasad G. Shinde、Eswar K. Aratikatla、Sandeep H. Kaulage、Priksha Rana、Ratan S. Parit、Dattatry S. Kavale、Beeran Senthilkumar、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/asia.202101208

  日期：2022.1.3

  Sitagliptin intermediate, 3-R-Boc-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butyric ester, an antidiabetic drug candidate, has been synthesized using inexpensive, naturally abundant, sustainable nickel catalysis.

  西格列汀中间体3 - R -Boc-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸酯是一种抗糖尿病药物候选物，已使用廉价、天然丰富、可持续的镍催化合成。