tert-butyl (E)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 1279108-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 1279108-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: YPPHPRWDWNSGBE-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 甲酸 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 tert-butyl (3SR,4'RS,5'RS)-5'-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1-methyl-2,2'-dioxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  解决螺环氰化物的螺四环骨架：并入乙内酰脲部分

  摘要：

  Wang的对映选择性硫脲催化的螺旋环化为放线菌Actinoalloteichus cyanogriseus的海洋天然产物氰化物的第一个四环类似物铺平了道路。所述合成包括从亚烷基吲哚酮开始的七个步骤。（E）-苯乙烯基侧链的安装面临区域化学问题，这是通过事先转化为乙内酰脲并采用巴蒂条件来避免的。螺二氢吲哚吡咯并[1,2- c ]咪唑和氰化物的ECD光谱比较证实了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03540
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 吗啉 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过ROS诱导的细胞凋亡作为抗增殖剂的（2E）-（2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）乙酸酯衍生物的设计，合成及生物学评估

  摘要：

  设计并合成了一类新型的（2E）-（2-氧代-1，2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）乙酸酯衍生物，作为有效的抗增殖剂。这些化合物大多数对某些肿瘤细胞系（包括SK-BR-3，MDA-MB-231，HCT-116，SW480，Ovcar-3，HL-60，Saos-2和HepG2）显示出有效的抗增殖活性。化合物8c和11h被认为是最有效的化合物，而HL-60，HCT116和MDA-MB-231是最敏感的细胞系。机理研究表明，化合物8c通过抑制TrxR增强活性氧的水平，然后通过激活HCT116细胞中的凋亡蛋白，bax和Caspase 3来诱导凋亡。SAR的初步分析表明，双键和酯基的修饰对抗增殖活性有很大影响。我们的发现表明，值得进一步研究（2E）-（2-oxo-1，2-dihydro-3 H -indol-3-ylidene）acetate的抗肿瘤效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.005

文献信息

• Asymmetric Cross [10+2] Cycloadditions of 2‐Alkylidene‐1‐indanones and Activated Alkenes under Phase‐Transfer Catalysis
  作者：Yang Yang、Ying Jiang、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201904930

  日期：2020.2.6

  have been employed in diverse challenging higher-order cycloaddition reactions. Here, the first chemoselective and asymmetric cross [10+2] cycloaddition reaction between activated 2-alkylidene-1-indanones and a variety of electron-deficient alkenes has been developed, relying on the in situ generation of dearomative 1-hydroxyl isobenzofulvene anion intermediates under the catalysis of a newly designed

  异苯并富烯物种在有机化学中是通用的合成子，已用于各种具有挑战性的高阶环加成反应中。在这里，依靠原位生成脱芳香性1-羟基异苯并富烯阴离子中间体，开发了活化的2-亚烷基-1-茚满酮与各种电子不足的烯烃之间的第一个化学选择性和不对称交叉[10 + 2]环加成反应。在新设计的庞大的金鸡纳衍生相转移化合物的催化下。通常即使在1 mol％的催化剂负载量下，也能以优异的非对映选择性和对映选择性提供一系列具有多功能的熔融骨架。
• Synthesis of Spiro[pyrazolin-3,3′-oxindoles] and 3-Arylcarbonylmethyl Substituted Ylideneoxindoles by 1,3-Dipolar Cycloadditions of 3-Ylideneoxindoles and In-Situ-Generated α-Diazoketones
  作者：Shan Jiang、Hong-Mei Guo、Sheng Yao、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01907

  日期：2017.10.6

  An efficient 1,3-dipolar cycloaddition of 3-ylideneoxindoles with in-situ-generated α-diazoketones to potentially biological active spiro[pyrazolin-3,3′-oxindoles] 4 with excellent regioselectivity and diastereoselectivity and synthetically useful building block 3-arylcarbonylmethyl substituted ylideneoxindoles 5 in different conditions has been developed. This method has advantages of mild conditions

  将具有原位生成的α-二氮酮的3-亚硝基氧吲哚高效地1,3-偶极环加成到具有潜在区域选择性和非对映选择性以及合成有用的结构单元3-芳基羰基甲基的潜在生物活性螺[吡唑啉-3,3'-羟吲哚] 4上已经开发了在不同条件下的取代的亚苄基氧吲哚5。该方法具有条件温和，后处理简单，底物范围宽以及不使用任何过渡金属催化剂的优点。
• Visible light induced intermolecular [2+2]-cycloaddition reactions of 3-ylideneoxindoles through energy transfer pathway
  作者：You-Quan Zou、Shu-Wen Duan、Xiang-Gao Meng、Xiao-Qiang Hu、Shuang Gao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.011

  日期：2012.8

  A highly diastereoselective and regioselective [2+2]-cycloaddition reaction of 3-ylideneoxindoles has been accomplished using visible light photocatalysis. This visible light photocatalytic protocol allows an expedient access to diversely functionalized and structurally constrained oxindole derivatives containing two spirocycles and four stereogenic centers, including two all-carbon quaternary centers

  3-亚硝基氧吲哚的高度非对映选择性和区域选择性[2 + 2]-环加成反应已使用可见光光催化完成。该可见光光催化方案允许方便地访问包含两个螺环和四个立体生成中心（包括两个全碳四元中心）的功能多样且受结构限制的羟吲哚衍生物。
• Catalytic Asymmetric Michael Addition/Cyclization of Isothiocyanato Oxindoles: Highly Efficient and Versatile Approach for the Synthesis of 3,2′-Pyrrolidinyl Mono- and Bi-spirooxindole Frameworks
  作者：Yi-Ming Cao、Fang-Fang Shen、Fu-Ting Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201204114

  日期：2013.1.21

  A‐spiro‐ing to greatness: The catalytic asymmetric Michael addition/cyclization of isothiocyanato oxindoles has been realized. This versatile approach provides an easy and highly efficient way to access not only the enantioselective synthesis of 3,2′‐pyrrolidinyl spirooxindole frameworks, but also the construction of enatiomerically enriched bi‐spirooxindoles containing three contiguous stereocenters

  令人叹为观止：已实现异硫氰酸根合吲哚的催化不对称迈克尔加成/环化反应。这种多用途的方法不仅提供了一种简便高效的方法，不仅可以访问3,2'-吡咯烷基吡啶螺吲哚骨架的对映选择性合成，还可以构建包含三个连续的立体中心和两个螺-季四中心的对映体富集的双螺并恶二醛（参见方案） ）。
• Trienamine catalysed unprecedented remote olefin <i>E</i>/<i>Z</i> isomerisation/[4 + 2]-cycloaddition reaction to access spirooxindole hexahydroindoles
  作者：Madavi S. Prasad、Murugesan Sivaprakash、Sankar Bharani、L. Raju Chowhan

  DOI：10.1039/d2ob02228a

  日期：——

  Herein, for the first time, we report the asymmetric synthesis of an unexpected stereoisomer of spirohexahydroindole via a trienamine-catalysed remote olefin E/Z isomerisation/[4 + 2]-cycloaddition reaction. The reaction afforded a vast library of aesthetically pleasing spirooxindole hexahydroindole scaffolds with exceptional enantio- and diastereo-selectivities (up to 95% yield, 99% ee and >99 : 1

  在此，我们首次报道了通过三烯胺催化的远程烯烃E / Z不对称合成螺六氢吲哚的意外立体异构体异构化/[4 + 2]-环加成反应。该反应提供了大量美观的螺氧吲哚六氢吲哚支架库，具有出色的对映和非对映选择性（高达 95% 产率、99% ee 和 >99 : 1 dr）。此外，我们展示了对映体纯的螺氧吲哚六氢吲哚的合成转化，分别以优异的收率和选择性合成了具有四个和七个连续立体中心的烷基同系螺氧吲哚六氢吲哚和氟代吡喃八氢吲哚部分。我们还通过 NMR 调查证明了拟议途径的证据。