5-bromo-2-hydroxy-N-methylbenzamide | 54808-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-hydroxy-N-methylbenzamide
• CAS: 54808-59-2
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• mdl: MFCD08851205
• 分子量: 230.061
• InChiKey: MKSBQICYLQNQLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-hydroxy-N-methylbenzamide 在 sodium hydroxide 、 (AcO)2O 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-bromo-2-butyl-4-methyl-1,4-benzoxazepine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Kwiecien; Baumann, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 9, p. 1246 - 1253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基水杨酰胺 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到5-bromo-2-hydroxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Kwiecien; Baumann, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 9, p. 1246 - 1253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS DESTINÉS À LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021262684A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods that restore DNA binding affinity of p53 mutants. The compounds of the present disclosure can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开披露的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• Gold(I)-Catalyzed Heteroannulation of Salicylic Amides with Alkynes: Synthesis of 1,3-Benzoxazin-4-one Derivatives
  作者：Masahiro Abe、Megumu Kawamoto、Mayu Inoue、Tetsutaro Kimachi、Kiyofumi Inamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02066

  日期：2022.8.12

  Gold(I)-catalyzed heteroannulation affords the efficient and straightforward construction of heterocyclic compounds. Herein, we developed a gold(I)-catalyzed heteroannulation of salicylic amides with alkynes producing a broad range of 1,3-benzoxazin-4-ones. The utility of this protocol was highlighted by synthesizing variously substituted benzoxazinones containing quaternary carbon centers, showing

  金 (I) 催化的杂环化提供了高效且直接的杂环化合物构建。在此，我们开发了一种金 (I) 催化的水杨酸酰胺与炔烃的异环化反应，产生了广泛的 1,3-benzoxazin-4-ones。通过合成含有季碳中心的各种取代的苯并恶嗪酮，突出了该协议的实用性，显示出由此引入的反应过程的高官能团耐受性和优异的原子经济性。
• Palladium-Catalyzed Heteroannulation of Salicylamides with Propargyl Carbonates: Synthesis of 1,4-Benzoxazepin-5-ones
  作者：Masahiro Abe、Megumu Kawamoto、Akiho Mizukami、Tetsutaro Kimachi、Kiyofumi Inamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00898

  日期：2024.7.19

  Herein, we report a palladium-catalyzed method to synthesize 1,4-benzoxazepin-5-ones using salicylamides and propargyl carbonates. The heteroannulation provides a wide range of products in good to excellent yields with broad functional group tolerance. In addition, H2O is used as a low-cost, abundant, and safe solvent, which is important in terms of sustainability.

  在此，我们报道了一种使用水杨酰胺和碳酸炔丙酯合成 1,4-苯并氮杂卓-5-酮的钯催化方法。杂环化提供了多种产品，产率良好至优异，并且具有广泛的官能团耐受性。此外，H 2 O被用作低成本、丰富且安全的溶剂，这对于可持续性而言很重要。
• Faust et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1956, vol. 45, p. 514,517
  作者：Faust et al.

  DOI：——

  日期：——