3-碘苯五氟化硫 | 286947-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-碘苯五氟化硫
• 中文别名: 4-氯-2,5-二氟苯磺酰氯
• 英文名称: pentafluoro(3-iodophenyl)-λ⁶-sulfane
• 英文别名: 3-iodo-1-(pentafluorosulfanyl)benzene；(3-iodophenyl)sulfurpentafluoride；3-iodophenylsulfur pentafluoride；3-(pentafluorothio)iodobenzene；3-iodophenyl sulfurpentafluoride；1-Iodo-3-(pentafluorosulfanyl)benzene；pentafluoro-(3-iodophenyl)-λ6-sulfane
• CAS: 286947-67-9
• 化学式: C₆H₄F₅IS
• mdl: MFCD03788513
• 分子量: 330.06
• InChiKey: OPPXUPGOUVHFHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C / 0.5mmHg
• 密度：
  2.06

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  保存方法：将它们存放在冰箱内。

SDS

3-碘苯五氟化硫 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Iodophenylsulfur Pentafluoride
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-碘苯五氟化硫
百分比： >93.0%(GC)
CAS编码： 286947-67-9
分子式： C6H4F5IS
3-碘苯五氟化硫 修改号码：6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
3-碘苯五氟化硫 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
外观： 透明
颜色： 无色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 57 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 2.06
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢, 氟化氢, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
3-碘苯五氟化硫 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘苯五氟化硫 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-苄氧基-3-（五氟磺胺基）苯
  参考文献：
  名称：

  具有五氟磺硫基芳烃的二芳基碘鎓盐的合成及其在亲核C-，O-，N-和S-亲核试剂的五氟硫烷基芳基化中的应用

  摘要：

  公开了用于将五氟硫烷基（SF 5）芳烃亲电引入靶分子的新型试剂。通过一锅法由碘-SF 5-苯2以高收率合成具有SF 5-芳烃的不对称二芳基碘鎓盐1。发现SF 5-芳基碘鎓盐1对于碳和杂中心亲核试剂的亲电SF 5-芳基化有效地以良好至高收率提供相应的取代的SF 5-芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01323
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯基五氟化硫 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-碘苯五氟化硫
  参考文献：
  名称：

  合成五氟化硫的新方法和常见合成转化中五氟化硫基团稳定性的研究

  摘要：

  描述了芳族五氟化硫化合物的新合成。对于多种常见的合成方法，还讨论了在五氟化硫基团存在下对芳香环的后续修饰。本文还介绍了3-和4-氨基苯基三氟氟化物与3-和4-氨基苯并三氟氟化物的从头算电子结构，并给出了两种芳族五氟化硫衍生物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00184-8

文献信息

• One-Pot, Metal-Free Conversion of Anilines to Aryl Bromides and Iodides
  作者：Derek A. Leas、Yuxiang Dong、Jonathan L. Vennerstrom、Douglas E. Stack

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00771

  日期：2017.5.19

  A metal-free synthesis of aryl bromides and iodides from anilines via halogen abstraction from bromotrichloromethane and diiodomethane is described. This one-pot reaction affords aryl halides from the corresponding anilines in moderate to excellent yields without isolation of diazonium salts. The transformation has short reaction times, a simple workup, and insensitivity to moisture and air and avoids

  描述了通过从溴代三氯甲烷和二碘代甲烷中提取卤素从苯胺无金属合成芳基溴化物和碘化物。该一锅法反应以中等至优异的收率从相应的苯胺提供了卤代芳基卤化物，而没有分离出重氮盐。该转化反应时间短，后处理简单，对湿气和空气不敏感，并且避免了过多的卤化。DFT计算支持S RN 1机制。此方法代表了经典Sandmeyer反应的一种方便替代方法。
• <i>In situ ortho</i>-lithiation/functionalization of pentafluorosulfanyl arenes
  作者：Thanh V. Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/d1cc06140b

  日期：——

  ortho-functionalization of pentafluorosulfanyl arenes has been developed. ortho-Lithiation with lithium tetramethylpiperidide at −60 °C in the presence of silicon, germanium, and tin electrophiles affords trapped products in moderate to high yields. Precise temperature regimes and the presence of electrophiles during lithiation are important for successful reactions, since the pentafluorosulfanyl group

  已经开发了一种用于五氟硫烷基芳烃的邻位官能化的通用方法。邻-在硅、锗和锡亲电子试剂存在下，在 -60 °C 下用四甲基哌啶锂进行锂化，以中等至高产率提供捕获的产物。锂化过程中精确的温度范围和亲电试剂的存在对于成功的反应很重要，因为五氟硫烷基在高于 -40 °C 的温度下充当有能力的离去基团。氟、溴、碘、可烯醇化的酮、氰基、酯、酰胺和未取代的氨基官能团与反应条件相容。还证明了 2-二甲基甲硅烷基五氟硫烷基苯转化为 2-卤代衍生物，可用作交叉偶联化学中的起始材料。
• Pd(0)-Mediated ¹¹C-Carbonylation of Aryl(mesityl)iodonium Salts as a Route to [¹¹C]Arylcarboxylic Acids and Derivatives
  作者：Stefano Altomonte、Sanjay Telu、Shuiyu Lu、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01704

  日期：2017.11.17

  Pd(0)-mediated 11C-carbonylation of aryl(mesityl)iodonium salts followed by suitable quench provides a rapid room-temperature two-pot procedure for labeling arylcarboxylic acids and amide derivatives with the short-lived positron emitter carbon-11 (t1/2 = 20.4 min) in generally good to high yields (up to 71%). High product ring selectivity (≥13) was achieved when using mesityl as a spectator group

  Pd（0）介导的芳基（间苯二甲氧基）碘鎓盐的11 C-羰基化反应，再加上适当的淬灭反应，提供了一种快速的室温两锅法，用短寿命的正电子发射体碳11（t 1/2 = 20.4分钟），通常高至高产量（最高71％）。当在异芳基碘鎓盐前体中使用异戊二烯作为旁观者基团时，可以实现较高的产物环选择性（≥13）。这个过程有潜力为用正电子发射断层摄影术进行分子成像准备新的放射性示踪剂。
• Radical Pentafluorosulfanylphenylation of Styrenes by Photoredox Catalysis
  作者：Takashi Koike、Munetaka Akita、Yanjie Li

  DOI：10.1055/s-0035-1561304

  日期：——

  ation (SF5-phenylation) of styrenes by photoredox catalysis has been developed. Pentafluorosulfanylphenyliodonium salts (SF5-phenyliodonium salts), which can be easily prepared from SF5-phenyl iodides and handled without special caution, serve as precursors of SF5-phenyl radicals by action of a ruthenium photoredox catalyst, [Ru(bpy)3]2+. Radical phenylation of styrenes combined with solvolysis or

  已经开发了通过光氧化还原催化对苯乙烯进行简单而通用的五氟硫基苯基化（SF5-苯基化）。五氟硫烷基苯基碘盐（SF5-苯基碘盐）可以很容易地从 SF5-苯基碘化物制备并且无需特别小心处理，通过钌光氧化还原催化剂 [Ru(bpy)3]2+ 的作用作为 SF5-苯基自由基的前体. 苯乙烯的自由基苯基化与溶剂分解或去质子化相结合，可通过一个步骤生成各种含 SF5-苯基的化合物。
• Additive- and Metal-Free, Predictably 1,2- and 1,3-Regioselective, Photoinduced Dual C–H/C–X Borylation of Haloarenes
  作者：Adelphe M. Mfuh、Vu T. Nguyen、Bhuwan Chhetri、Jessica E. Burch、John D. Doyle、Vladimir N. Nesterov、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.6b05436

  日期：2016.7.13

  We report herein a simple, additive- and metal-free, photoinduced, dual C-H/C-X borylation of chloro-, bromo-, and iodoarenes. The reaction produces 1,2- and 1,3-diborylarenes on gram scales under batch and continuous flow conditions. The regioselectivity of the dual C-H/C-X borylation is determined by the solvent and the substituents in the parent haloarenes.

  我们在此报道了氯芳烃、溴芳烃和碘芳烃的简单、无添加剂和金属的光诱导双CH/CX硼化反应。该反应在间歇和连续流动条件下产生克级的 1,2- 和 1,3-二硼基芳烃。双CH/CX硼化反应的区域选择性由溶剂和母体卤代芳烃中的取代基决定。