2-iodo-2’,3’,4’,5’,6’-d₅-1,1’-biphenyl | 64420-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-2’,3’,4’,5’,6’-d₅-1,1’-biphenyl
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentadeuterio-6-(2-iodophenyl)benzene
• CAS: 64420-96-8
• 化学式: C₁₂H₉I
• 分子量: 285.068
• InChiKey: QFUYDAGNUJWBSM-FSTBWYLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 2-iodo-2’,3’,4’,5’,6’-d₅-1,1’-biphenyl 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 2-碘代联苯与碳酸亚乙烯酯成环合成 9-芴酮

  摘要：

  报道了一种钯催化的2-碘代联苯分子间选择性 C−H 环羰基化反应，其中碳酸亚乙烯酯充当一氧化碳转移剂以实现环化反应。

  DOI：

  10.1002/asia.202301040
• 作为产物：
  描述：

  氘代溴苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-iodo-2’,3’,4’,5’,6’-d₅-1,1’-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化双CC键形成2-碘代联苯和CH 2 Br 2的芴合成

  摘要：

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01300

文献信息

• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• Palladium-Catalyzed C−H Silylation through Palladacycles Generated from Aryl Halides
  作者：Ailan Lu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Zhuo Wu、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201800330

  日期：2018.3.12

  A highly efficient palladium‐catalyzed disilylation reaction of aryl halides through C−H activation has been developed for the first time. The reaction has broad substrate scope. A variety of aryl halides can be disilylated by three types of C−H activation, including C(sp2)−H, C(sp3)−H, and remote C−H activation. In particular, the reactions are also unusually efficient. The yields are essentially

  首次开发了通过CH活化的高效钯催化的芳基卤化物的二甲硅烷基化反应。该反应具有广泛的底物范围。多种芳基卤化物可通过三种类型的CH活化来二芳基化，包括C（sp 2）-H，C（sp 3）-H和远程CHH活化。特别地，反应也异常有效。在许多情况下，即使在相对温和的条件下，即使存在少于1摩尔％的催化剂和1当量的甲硅烷基化试剂，收率也基本上是定量的。可以将二甲硅烷基化的联苯转化为二硅氧烷桥联的联苯。
• Palladium-catalyzed coupling reaction of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes
  作者：Ya-Heng Zhao、Jian-Long Wang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d1ob01547h

  日期：——

  protocol for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes through palladium-catalyzed coupling reactions of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides has been reported. The reaction proceeds through the C–H activation/oxidative addition/reduction elimination/intramolecular Heck coupling reaction to afford a series of 9-(diorganomethylidene)fluorenes with good yields. Control experiments demonstrate that

  已经报道了通过钯催化的 2-碘联苯与烯基溴的偶联反应构建 9-（二有机亚甲基）芴的原子经济协议。该反应通过C-H活化/氧化加成/还原消除/分子内Heck偶联反应进行，以良好的收率得到一系列9-(二有机亚甲基)芴。对照实验表明，五元钯环作为关键中间体，β-H 消除作为限速步骤。
• Palladium catalyzed annulation of 2-iodobiphenyl with a non-terminal alkene enabled by neighboring group assistance
  作者：Bo-Cheng Tang、Cai He、Xiang-Long Chen、Jin-Tian Ma、Miao Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d0cc07133a

  日期：——

  In this work, an efficient palladium catalyzed annulation of 2-iodobiphenyl with a non-terminal alkene was developed. The key factor in this transformation was the formation of a highly reactive oxo-palladacycle intermediate, which was enabled by a neighboring hydroxyl group, and remarkably restrained the β-H elimination process. Mechanistically, control experiments demonstrated that the hydroxyl group

  在这项工作中，开发了一种有效的钯催化2-碘联苯与非末端烯烃的环化反应。该转变的关键因素是形成高反应性的羰基-Paladacycle中间体，该中间体可通过相邻的羟基来实现，并显着抑制了β-H的消除过程。从机理上讲，对照实验证明羟基可以充当阴离子配体，在该反应中是不可替代的。该转化表现出良好的反应性和选择性，并且对于所有探索的底物均未检测到简单的Heck偶联产物。
• Palladium‐Catalyzed Sequential C−H Activation/Amination of 2‐Iodobiphenyls with Benzoisoxazoles for Synthesis of Carbazoles
  作者：Ya‐Heng Zhao、Jun‐Hua Chen、Miao‐Chang Liu、Yun‐Bing Zhou、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202200572

  日期：2022.9.6

  A coupling reaction of 2-iodobiphenyl with benzoisoxazole under the cooperative catalysis of Pd(CH3CN)2Cl2 and P(4-F−Ph)3 is disclosed. The reaction proceeds via intramolecular C−H activation/N−O cleavage/migratory insertion sequence to give an array of N-arylcarbazoles with an aldehyde or a ketone. The employment of benzoisoxazoles as an amination agent obviates the need for stoichiometric amount

  公开了在Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2和P(4-F-Ph) 3的协同催化下2-碘联苯与苯并异恶唑的偶联反应。该反应通过分子内 C-H 活化/N-O 裂解/迁移插入序列进行，得到一系列N-芳基咔唑与醛或酮。使用苯并异恶唑作为胺化剂消除了对氧化剂的化学计量量的需要。