(Z)-4-benzylidene-3-phenyloxazolidin-2-one | 929563-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-4-benzylidene-3-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (Z)-4-benzylidene-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4Z)-4-benzylidene-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 929563-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: UZEZFZALHFNBEY-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 2-氯吡啶 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.43h， 生成 (Z)-4-benzylidene-3-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  常规方法和非常规方法合成某些2-恶唑烷酮衍生物的比较及其对某些蛋白激酶的抑制活性的初步研究

  摘要：

  直接由炔丙醇和烯丙醇和异氰酸苯酯或环己基酯制备一系列炔丙基和烯丙基氨基甲酸酯，或通过从相应的Cbz保护的胺原位生成异氰酸酯间接制备。所得氨基甲酸酯在氢氧化铯一水合物作为碱催化剂的情况下，在常规和超声辐射条件下，进行分子内亲核环化反应，以良好至优异的产率得到相应的取代的4-（亚苄基）亚甲基-2-恶唑烷酮。超声辐射的使用显着提高了环化产物的产率并显着缩短了反应时间。在某些情况下，反应是高度立体选择性的，并且（Z）-4-亚苄基恶唑烷酮形成为单个立体异构体。进行了一系列生物学测试，以评估所有合成化合物对某些蛋白激酶的抑制潜力。

  DOI：

  10.1134/s1070428019070248

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization of <i>O</i>-Propargyl Carbamates under Mild ­Conditions: A Convenient Access to 4-Alkylidene-2-oxazolidinones
  作者：Hans-Günther Schmalz、Stefanie Ritter、Yoshikazu Horino、Johann Lex

  DOI：10.1055/s-2006-951555

  日期：——

  On treatment with catalytic amounts of gold(I) chloride (AuCl) and a base co-catalyst, O-propargyl carbamates smoothly undergo a 5-exo-dig cyclization at room temperature to afford 4-methylene-2-oxazolidinones in high yield. Substrates with a sub­stituent at the alkyne terminus stereoselectively give rise to (Z)-4-alkylidene-2-oxazolidinones.

  在使用催化量的氯化金（I）（AuCl）和碱助催化剂处理时，O-丙炔基氨基甲酸酯会在室温下顺利发生 5-外-消化环化反应，从而以高产率获得 4-亚甲基-2-恶唑烷酮。在炔末端具有取代基的底物可立体选择性地生成 (Z)-4- 亚烷基-2-恶唑烷酮。