4-hydroxy-2-(3-nitro-phenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester | 1312340-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-hydroxy-2-(3-nitro-phenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2,5-dihydro-4-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 4-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)-5-oxo-1-phenyl-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1312340-62-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₆
• 分子量: 354.319
• InChiKey: JYTRRXQYXPNZRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 C₉H₁₅NO*C₆H₈O₇ 、 水 作用下， 以89%的产率得到4-hydroxy-2-(3-nitro-phenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  加巴喷丁-内酰胺和柠檬酸混合物的疏水性共晶和亲水性熔体；用于选择性合成呫吨/苯并[b]吡喃和二氢吡咯的绿色促进剂

  摘要：

  加巴喷丁-内酰胺和柠檬酸形成玻璃状疏水性低共熔混合物。两种组分的某些非共晶摩尔比也是低熔点混合物，并且在它们的微分量热曲线中可以看出细微的差异。然而，它们对丙二腈、芳醛和双甲酮的反应施加不同的选择性促进。有趣的是，反应混合物选择性地产生四氢苯并[ b ]吡喃-2H-酮或1，8-二氧代-八氢呫吨，取决于在加巴喷丁-内酰胺/柠檬酸的熔化的2/1或1/2摩尔混合物中进行。对于1/1摩尔比的加巴喷丁-内酰胺和柠檬酸混合物的熔化也观察到优异的促进活性。该熔体被证明是通过芳基醛、苯胺衍生物、水和乙炔酯的多米诺反应合成4-羟基-2,5-二氢吡咯-5-酮的有效促进剂。不需要额外的有机溶剂来进行反应，并且生物相容性熔体在与产品轻松分离后可以重复使用多次。即使在环境温度下长期储存，共晶和非共晶熔体仍保持其粘性液态。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113417

文献信息

• Visible light-promoted synthesis of pyrrolidinone derivatives <i>via</i> Rose Bengal as a photoredox catalyst and their photophysical studies
  作者：Arup Dutta、Mostofa A. Rohman、Ridaphun Nongrum、Aiborlang Thongni、Sivaprasad Mitra、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/d1nj00343g

  日期：——

  Herein, we report an intramolecular radical cyclization reaction towards the synthesis of pyrrolidinone derivatives via metal-free photoredox catalysis under irradiation from blue LEDs. Some of the remarkable features of this protocol include synthetic efficiency, green reaction profile, easy isolation of products and short reaction time. The photophysical properties of synthesized compounds were investigated

  在本文中，我们报道了在蓝色LED辐射下通过无金属的光氧化还原催化合成吡咯烷酮衍生物的分子内自由基环化反应。该协议的一些显着特征包括合成效率，绿色反应谱，易于分离的产物和较短的反应时间。通过固态和时间分辨荧光光谱法研究了合成化合物的光物理性质。结果表明，它们的光谱调谐以及大的斯托克斯位移和高活性荧光发射具有广阔的前景，因此表明这些分子支架可以作为光电器件的生物学应用和开发的有效探针。
• Molecular Diversity of Three-Component Reactions of Aromatic Aldehydes, Arylamines, and Acetylenedicarboxylates
  作者：Jing Sun、Qun Wu、Er-Yan Xia、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201100008

  日期：2011.6

  The three-component reactions of aromatic aldehydes, arylamines, and acetylenedicarboxylates show very interesting molecular diversity. In an aqueous ethanol solution the three-component reaction gave polysubstituted 2-hydroxyhydropyridines. In absolute ethanol 1,4-dihydropyridines were produced in satisfactory yields. Finally, under acid catalysis, this three-component reaction afforded polysubstituted

  芳香醛、芳胺和乙炔二羧酸酯的三组分反应显示出非常有趣的分子多样性。在乙醇水溶液中，三组分反应得到多取代的 2-羟基氢吡啶。在无水乙醇中，1,4-二氢吡啶的产率令人满意。最后，在酸催化下，这种三组分反应得到多取代的 2-吡咯烷酮。简要说明了三种产物形成的反应机理。
• Admicellar catalysis in multicomponent synthesis of polysubstituted pyrrolidinones
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.017

  日期：2013.7

  A multicomponent green methodology was developed to synthesize 3-hydroxy-2-pyrrolidinones under admicellar catalysis by TiO2 nano-particles at room temperature (30 degrees C). TiO2 nano-particles in aqueous CTAB solution promote the formation of admicelles and the reaction occurs in admicellar environment. The methodology was successfully applied to synthesize a variety of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones and 3'-hydroxyspiro-2'-pyrrolidinone derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.