1-(3-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole | 1370513-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
• CAS: 1370513-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• 分子量: 231.725
• InChiKey: ZCELGUFMSYXOOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以39%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-4,5,6,7-四氢吲哚的合成

  摘要：

  与吡咯不同，吲哚在 C-3 处发生亲电取代。例如，吲哚的 Vilsmeier 反应仅产生 3formylindole。另一方面，与吡咯的相同反应产生2-甲酰基吡咯。如果需要在吲哚的 C-2 处引入亲核试剂，则应使用 4,5,6,7-四氢吲哚作为起始材料。应该进行取代的引入和随后的四氢吲哚脱氢以完成2-取代吲哚的合成。为此，我们之前报道了从环己酮合成 5-取代的 4,5,6,7-四氢吲哚，在环酮的 4 位具有合适的取代基。作为这种合成的延伸，我们对 N-aryl-4,5,6,7-四氢吲哚的制备很感兴趣。引入芳基的一种方法是应用 CN 键形成反应，这在过去十年一直是一个活跃的研究领域。在文献中可以找到关于吲哚的 N-芳基化的大量报道。然而，有一些关于4,5,6,7-四氢吲哚直接芳基化的报道。Bekolo 报道了 4,5,6,7-四氢-4氧代吲哚 (3) 的 N-芳基化，通过芳基硼酸的交叉偶联制备

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.341