2-benzyl-1-methylenecyclobutane | 57822-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1-methylenecyclobutane
• 英文别名: (2-methylidenecyclobutyl)methylbenzene
• CAS: 57822-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: IPYIKJRBMQMMKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-methylenecyclobutane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以31 %的产率得到3-benzylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丁烷的瓦克氧化：异常环境中的范围和选择性

  摘要：

  亚甲基环丁烷在温和的反应条件下经过瓦克氧化生成环戊酮。提出半频哪醇型重排负责中间 1,2-转移，这不仅解释了产物的形成，而且还使反应结果在位点、区域和对映选择性方面合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.202215381
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidenecyclobutan-1-one 在 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-benzyl-1-methylenecyclobutane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丁烷的瓦克氧化：异常环境中的范围和选择性

  摘要：

  亚甲基环丁烷在温和的反应条件下经过瓦克氧化生成环戊酮。提出半频哪醇型重排负责中间 1,2-转移，这不仅解释了产物的形成，而且还使反应结果在位点、区域和对映选择性方面合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.202215381

文献信息

• Rearrangement of isoxazoline-5-spiro derivatives. Part 7. Thermal rearrangement of 4,5-dihydro and tetrahydroisoxazole-5-spirocyclobutanes to azepin-4-one derivatives
  作者：Andrea Goti、Alberto Brandi、Francesco De Sarlo、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89026-8

  日期：——

  respectively. When subjected to flash vacuum thermolysis conditions, the spiranic cycloadducts rearranged to afford mainly the desired azepin-4-one derivatives. In addition, the isoxazoline cycloadducts gave unexpected by-products, which were identified as 1-alkenyl-2-pyrrolidinones. Analogies and differences with respect to the lower homologue cyclopropanes are evidenced in both cycloaddition and rearrangement

  一些代表性的4，5-二氢和四氢异恶唑5-螺环丁烷是通过亚烷基环丁烷的1，3-偶极环加成分别合成腈氧化物和硝酮而合成的。当经受闪蒸真空热解条件时，芳基环加合物重新排列以主要提供所需的氮杂庚-4-酮衍生物。另外，异恶唑啉环加合物产生意外的副产物，其被鉴定为1-烯基-2-吡咯烷酮。在环加成反应和重排反应中均证明了与低级同系环丙烷的相似性和差异。
• Strain-Inducing Positional Alkene Isomerization
  作者：Vignesh Palani、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.3c06935

  日期：2023.9.13

  many strained organic molecules renders them challenging to prepare. Here, we report a strain-inducing positional alkene isomerization reaction that provides mild and selective access to cyclobutene building blocks from readily obtained cyclobutylidene precursors. This endergonic isomerization relies on the sequential and synergistic action of a decatungstate polyanion photocatalyst and cobaloxime co-catalyst

  小而紧张的环系统是药物化学中重要的药效基团，也是有机合成中的多功能中间体。然而，许多应变有机分子的动力学和热力学不稳定性使得它们的制备具有挑战性。在这里，我们报告了一种应变诱导的位置烯烃异构化反应，该反应提供了从容易获得的环丁烯前体中温和且选择性地获得环丁烯结构单元的方法。这种吸能异构化依赖于十钨酸盐聚阴离子光催化剂和钴肟助催化剂的连续协同作用，以环应变的形式存储势能。环丁烯产品的多功能性通过随后的各种应变释放转化得到了证明。机理研究揭示了菌株选择性产物形成的空间基础。
• Isoprene synthons. Silicon- and tin-mediated terpene synthesis
  作者：Stephen R. Wilson、Lawrence R. Phillips、Kenneth J. Natalie

  DOI：10.1021/ja00506a034

  日期：1979.6