ethyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 65117-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 65117-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: GUBNKJGKOSGGRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-methyl-5-oxo-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-4-yl) acrylate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到ethyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非脱羧钌催化 4-亚烷基-异恶唑-5-酮重排生成吡唑-和异恶唑-4-羧酸

  摘要：

  在没有任何添加剂的情况下，用催化量的[RuCl 2 ( p-伞花烯)] 2处理4-(2-氢氨基亚烷基)-和4-(2-羟基亚烷基)-取代的异恶唑-5(4 H )-酮，得到吡唑-和异恶唑-4-羧酸，分别。这些底物中分子内氢键的存在是将经典机制转向开环非脱羧途径的关键，预计会产生乙烯基Ru-氮烯类中间体，其环化提供重排产物。克级方案证明了这种转化的综合适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01135

文献信息

• Divergent Iron-Catalyzed Coupling of<i>O</i>-Acyloximes with Silyl Enol Ethers
  作者：Hai-Bin Yang、Nicklas Selander

  DOI：10.1002/chem.201605636

  日期：2017.2.3

  An iron‐catalyzed coupling reaction of O‐acyloximes and O‐benzoyl amidoximes with silyl enol ethers is reported. The protocol provides access to functionalized pyrroles, 1,6‐ketonitriles, pyrrolines and imidazolines via carbon‐centered radicals generated from an initially formed iminyl radical. The intramolecular cyclization and ring‐opening processes of the iminyl radical take place preferentially

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。
• Ruthenium-Catalyzed Pyrrole Synthesis via Oxidative Annulation of Enamides and Alkynes
  作者：Bin Li、Nuancheng Wang、Yujie Liang、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/ol303159h

  日期：2013.1.4

  An efficient and regioselective ruthenium-catalyzed oxidative annulation of enamides with alkynes via the cleavage of C(sp2)–H/N–H bonds is reported. The reactions can afford N-acetyl substituted or N-unsubstituted pyrroles by altering the reaction conditions slightly.

  据报道，通过C（sp 2）–H / N–H键的裂解，炔烃与炔烃可进行高效且区域选择性的钌催化的氧化环化反应。通过稍微改变反应条件，该反应可以提供N-乙酰基取代的或N-未取代的吡咯。
• Ruthenium‐Catalyzed Decarboxylative Rearrangement of 4‐Alkenyl‐isoxazol‐5‐ones to Pyrrole Derivatives
  作者：Letizia Molteni、Camilla Loro、Michael S. Christodoulou、Marta Papis、Francesca Foschi、Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1002/ejoc.202200496

  日期：2022.7.7

  Easily accessible isoxazol-5(4H)-ones are useful precursors of different heterocycles. In this work, the ruthenium-catalyzed transformation of 4-alkenyl-substituted isoxazol-5-ones to 1H-pyrrole derivatives is reported.

  容易获得的异恶唑-5(4 H )-酮是不同杂环的有用前体。在这项工作中，报道了钌催化的 4-烯基取代的异恶唑-5-酮向 1 H-吡咯衍生物的转化。
• HEMETSBERGER H.; SPIRA I.; SCHOENFELDER W., J. CHEM. RES. SYNOP., 1977, NO 10, 247
  作者：HEMETSBERGER H.、 SPIRA I.、 SCHOENFELDER W.

  DOI：——

  日期：——