(E)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)-N-tosyloct-3-ynamide | 1621074-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)-N-tosyloct-3-ynamide
• CAS: 1621074-40-5
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃S
• 分子量: 405.518
• InChiKey: BFHOHFNYPFBBCK-PXLXIMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)-N-tosyloct-3-ynamide 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 以59%的产率得到3,8-dibutyl-3,8-dihydroxy-4,9-diphenyl-2,7-ditosyl-2,3,7,8-tetrahydroisoindolo[5,6-f]isoindole-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体化合物的好氧二聚：萘骨架的建设。

  摘要：

  通过在O 2（1 atm）的NaI存在下使用Pd（OAc）2作为催化剂，开发了导致萘骨架的烯二炔化合物的第一个双分子氧化环。该反应通过烯二炔-酰亚胺的同环化作用，可以有效地获得一类对称的核环萘。有趣的是，烯二炔-酰亚胺和其他官能化的烯二酮的交叉环合也可以通过相同的催化系统实现，从而导致形成几种不对称的萘衍生物。使用18 O同位素标记和自由基清除剂的初步机理研究表明，自由基氧结合级联反应可能与这种转化有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201504085
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 对甲苯磺酰叠氮 、 1,3-octadiyne 在 copper(l) iodide 、 四乙基碘化铵 、 lithium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)-N-tosyloct-3-ynamide
  参考文献：
  名称：

  对映体化合物的好氧二聚：萘骨架的建设。

  摘要：

  通过在O 2（1 atm）的NaI存在下使用Pd（OAc）2作为催化剂，开发了导致萘骨架的烯二炔化合物的第一个双分子氧化环。该反应通过烯二炔-酰亚胺的同环化作用，可以有效地获得一类对称的核环萘。有趣的是，烯二炔-酰亚胺和其他官能化的烯二酮的交叉环合也可以通过相同的催化系统实现，从而导致形成几种不对称的萘衍生物。使用18 O同位素标记和自由基清除剂的初步机理研究表明，自由基氧结合级联反应可能与这种转化有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201504085

文献信息

• Palladium/Copper-Catalyzed Aerobic Intermolecular Cyclization of Enediyne Compounds and Alkynes: Interrupting Cycloaromatization for (4 + 2) Cross-Benzannulation
  作者：Fei Ling、Zexiang Li、Chenguang Zheng、Xiang Liu、Cheng Ma

  DOI：10.1021/ja506795u

  日期：2014.8.6

  A tandem coupling-ketooxygenation reaction of readily accessible enediyne-carboxylic compounds with inner alkynes has been developed that utilizes the PdCl2/CuBr2 catalytic system under an O-2 atmosphere and assembles a class of isoindolinones and o-acylbenzoic acids. The two oxygen atoms are regioselectively incorporated into enediyne units at the 1- and 6-positions from atmospheric molecular oxygen and H2O, respectively, during the present process. This study uncovered a formal [4C + 2C] benzannulation diketonization of enediynes and alkynes via a coupling and decoupling strategy.