5,5'-oxybis(methylene)bis(3,4-dibromo-1,2-dimethoxybenzene) | 1260106-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-oxybis(methylene)bis(3,4-dibromo-1,2-dimethoxybenzene)
• 英文别名: 2,3-Dibromo-1-[(2,3-dibromo-4,5-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1260106-17-9
• 化学式: C₁₈H₁₈Br₄O₅
• 分子量: 633.954
• InChiKey: OPRADKRBGOUTQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.810±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-oxybis(methylene)bis(3,4-dibromo-1,2-dimethoxybenzene) 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21.8%的产率得到5-((2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyloxy)methyl)-3,4-dibromobenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and α-Glucosidase Inhibitory Mechanisms of Bis(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl) Ether, a Potential Marine Bromophenol α-Glucosidase Inhibitor

  摘要：

  从海藻中提取的双（2,3-二溴-4,5-二羟基苄基）醚（BDDE）是一种潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂，可用于治疗 2 型糖尿病。在本研究中，建立了一条获得 BDDE 的有效合成路线。研究采用荧光光谱、圆二色光谱和分子对接等方法阐明了BDDE对α-葡萄糖苷酶的抑制机制。结果表明，利用已有的合成方法可以有效、高效地制备 BDDE。合成的BDDE与α-葡萄糖苷酶结合，并诱导该酶发生微小的构象变化。对接结果表明，BDDE 与 α-葡萄糖苷酶之间的相互作用是由疏水作用力和氢键共同驱动的。对接的BDDE分子完全埋藏在α-葡萄糖苷酶的结合袋中，部分分子到达催化中心并与葡萄糖的位置重叠，其余分子向蛋白质表面延伸。这项研究为了解 BDDE 与α-葡萄糖苷酶的相互作用以及开发新型α-葡萄糖苷酶抑制剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.3390/md9091554
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 5,5'-oxybis(methylene)bis(3,4-dibromo-1,2-dimethoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and α-Glucosidase Inhibitory Mechanisms of Bis(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl) Ether, a Potential Marine Bromophenol α-Glucosidase Inhibitor

  摘要：

  从海藻中提取的双（2,3-二溴-4,5-二羟基苄基）醚（BDDE）是一种潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂，可用于治疗 2 型糖尿病。在本研究中，建立了一条获得 BDDE 的有效合成路线。研究采用荧光光谱、圆二色光谱和分子对接等方法阐明了BDDE对α-葡萄糖苷酶的抑制机制。结果表明，利用已有的合成方法可以有效、高效地制备 BDDE。合成的BDDE与α-葡萄糖苷酶结合，并诱导该酶发生微小的构象变化。对接结果表明，BDDE 与 α-葡萄糖苷酶之间的相互作用是由疏水作用力和氢键共同驱动的。对接的BDDE分子完全埋藏在α-葡萄糖苷酶的结合袋中，部分分子到达催化中心并与葡萄糖的位置重叠，其余分子向蛋白质表面延伸。这项研究为了解 BDDE 与α-葡萄糖苷酶的相互作用以及开发新型α-葡萄糖苷酶抑制剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.3390/md9091554