N-(2-bromo-2-propenyl)-N-(2-propenyl)benzenesulfonamide | 97462-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-2-propenyl)-N-(2-propenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 97462-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 316.219
• InChiKey: DBVDTIRGZHAGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-2-propenyl)-N-(2-propenyl)benzenesulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 N-(phenylsulfonyl)-3-methyl-4-methylenepyrrolidine 、 N-(phenylsulfonyl)-2-methylenepiperidine
  参考文献：
  名称：

  自由基环化作为合成吡咯烷的一种方法

  摘要：

  描述了几种溴代烯丙基和二烯丙基取代的磺酰胺的自由基环化。这些环化的区域化学过程取决于与π键相连的取代基的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98485-5
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯磺酰胺 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到N-(2-bromo-2-propenyl)-N-(2-propenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pyrrolidine ring system by radical cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a038

文献信息

• Diverging Effects of Steric Congestion on the Reaction of Tributylstannyl Radicals with Areneselenols and Aryl Bromides and Their Mechanistic Implications
  作者：David Crich、Jae-Taeg Hwang、Stéphane Gastaldi、Francesco Recupero、Donald J. Wink

  DOI：10.1021/jo982514a

  日期：1999.4.1

  by stannyl radicals from aryl bromides proceeds in a single step through a linear transition state whereas the abstraction of SeH from the selenols involves a T-shaped, hypervalent intermediate. Alternatively, it may be that both reactions are concerted with the bromine abstraction having a late transition state and the SeH abstraction an early one. Approximate second-order rate constants for the reaction

  研究了庞大的邻位，邻位基团对芳基溴化物和十八烯醇与三丁基锡烷反应的影响。庞大的邻，邻'基团可促进溴化物与锡烷的反应，但会延迟硒醇的反应。另一方面，从头算和力场计算表明，将大量的邻位取代基引入硒醇中比相应的溴化物引起更大的应变增加。提出了两种不同反应模式的可能解释。一方面，由苯乙烯基自由基从芳基溴化物中提取溴有可能一步一步地通过线性过渡态进行，而从硒醇中提取SeH涉及一个T形超价中间体。或者，可能这两种反应都与过渡态较晚的溴萃取和早期的SeH萃取协同进行。三丁基锡烷与一系列受阻芳基溴化物反应的近似二阶速率常数来自竞争反应。2,4,6-三叔丁基苯硒固醇能够作为锡烷介导的乙烯基溴反应的适度催化剂。提出了双（2,4,6-三异丙基苯基）二硒化物的X射线晶体结构。6-三叔丁基苯硒固醇能够作为锡烷介导的乙烯基溴反应的适度催化剂。提出了双（2,4,6-三异丙基苯基）二硒化物的X射线晶体结构。6-三叔丁基苯
• PADWA, A.;NIMMESGERN, HILDEGARD;WONG, G. S. K., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5620-5627
  作者：PADWA, A.、NIMMESGERN, HILDEGARD、WONG, G. S. K.

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, A.;NIMMESGERN, H.;WONG, G. S. K., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 8, 957-960
  作者：PADWA, A.、NIMMESGERN, H.、WONG, G. S. K.

  DOI：——

  日期：——