1-(4-Bromphenyl)-4-phenyl-2-azetidinon | 33912-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-Bromphenyl)-4-phenyl-2-azetidinon
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-4-phenylazetidin-2-one；1-(4-Bromophenyl)-4-phenyl-2-azetidinone
• CAS: 33912-40-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: OREIBKCJMMKMSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromphenyl)-4-phenyl-2-azetidinon 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 trans-Diethyl 1-(4-bromphenyl)-2-oxo-4-phenyl-3-<1-(4-bromphenyl)-2-oxo-4-phenyl-3-azetidinyl>-3-azetidinylmalonat
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮：α-甲硅烷基碳二烯酸甲酯反应

  摘要：

  Die 1,4-Diaryl-2-azetidinone 1 werden bei -78°C basenkatalysiert zu 2 sillyliert。Die Titelreaktion der Anionen von 2 führt zur Bildung der dimeren Produkte 4. Die Struktur von 4 wurde mittels Röntgenstrukturanalysis aufgeklärt。在 Gegenwart von Chlortrimethylsilan reagiert das α-Silylcarbanion von 2 mit Mesoxalsäurediester 3 zu den 3-Methylen-2-azetidinonen 8 und 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220103
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-3-苯基丙酰氨 在 4-二甲氨基吡啶 、 二叔丁基过氧化物 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到1-(4-Bromphenyl)-4-phenyl-2-azetidinon
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化苄基C（sp3）-H环化合成β-内酰胺。

  摘要：

  β-内酰胺由于在天然产物和药物中普遍存在而成为重要的结构基序。我们在此报告了使用t BuOO t Bu合成β-内酰胺的Cu催化的分子内氧化C（sp 3）-H酰胺化反应。该方法基于Kharasch-Sosnovsky酰胺化，不需要C（sp 3）-H键的预功能化或定向基团的安装，从而可以直接合成β-内酰胺。我们的分子内功能化协议可以扩展到各种苄基C（sp 3）-H键，并显示出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201905777

文献信息

• Zur N- und C-Silylierung von β-Lactamen
  作者：Hans-Joachim Bergmann、Roswitha Mayrhofer、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19863190304

  日期：——

  Aus den 1,4‐disubstituierten β‐Lactamen 1 lassen sich die C‐3‐silylierten Verbindungen 2 darstellen, die zu 3 isomerisieren. Analog erhält man aus 4‐Phenyl‐2‐azetidinon (4) die Isomere 5 und/oder 6, wobei die N‐silylierten Zwischenprodukte 7 und 8 isoliert und charakterisiert werden können. Beispiele für Reaktionen der silylierten β‐Lactame mit Aldehyden bzw. Acetylchlorid werden vorgestellt.

  由1,4-二取代β-内酰胺1，可制备C-3-甲硅烷基化化合物2，异构化为3。类似地，异构体 5 和/或 6 是从 4-苯基-2-氮杂环丁酮 (4) 获得的，由此可以分离和表征 N-甲硅烷基化中间体 7 和 8。介绍了甲硅烷基化 β-内酰胺与醛或乙酰氯反应的例子。
• WO2019210828A5
  申请人：——

  公开号：WO2019210828A5

  公开（公告）日：2022-04-22
• β-Lactam derivatives as potential anti-cancer compounds
  作者：Sabine Ruf、Gerd Neudert、Susanne Gürtler、Renate Grünert、Patrick J. Bednarski、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-007-0838-4

  日期：2008.7

  A number of 1,4-diaryl-3-methylene substituted beta-lactams, the addition products obtained from their reactions with N-, S-, and C-nucleophiles, and diverse related compounds were prepared, and a selection of 43 compounds was screened in preliminary tests as anti-tumor compounds by using 4 or 5 human cancer cell lines of diverse origins. Twelve compounds were highly active against all cell lines, 6 showed low activity, 12 no activity, and 13 exhibited a selective activity against a human small cell lung carcinoma cell line.
• Otto, Hans-Hartwig; Mayrhofer, Roswitha; Bergmann, Hans-Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 7, p. 1152 - 1161
  作者：Otto, Hans-Hartwig、Mayrhofer, Roswitha、Bergmann, Hans-Joachim

  DOI：——

  日期：——
• BERGMANN, H. -J.;MAYRHOFER, R.;OTTO, H. -H., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 3, 203-216
  作者：BERGMANN, H. -J.、MAYRHOFER, R.、OTTO, H. -H.

  DOI：——

  日期：——