methyl 2-(4-bromo-3-methoxyphenyl)acetate | 203805-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(4-bromo-3-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: (4-Bromo-3-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 203805-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD18398827
• 分子量: 259.1
• InChiKey: DAZRTRFZLABWKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-bromo-3-methoxyphenyl)acetate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-(4-bromo-3-methoxyphenyl)-4-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7-PHENYL SUBSTITUTED 2-AMINOQUINAZOLINE INHIBITORS OF HPK1
  [FR] 2-AMINOQUINAZOLINE 7-PHÉNYL SUBSTITUÉE, INHIBITEURS DE HPK1

  摘要：

  以下公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐是血液祖细胞激酶1（HPK1）的抑制剂，可用于治疗与HPK1相关的疾病或紊乱。本文还披露了这些化合物在潜在的治疗或预防HPK1相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含一种或多种化合物的组合物。本文还披露了这些组合物在潜在的预防或治疗HPK1相关疾病或紊乱中的用途。

  公开号：

  WO2022098806A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(4-溴-3-甲氧基苯基)乙酸 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(4-bromo-3-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7-PHENYL SUBSTITUTED 2-AMINOQUINAZOLINE INHIBITORS OF HPK1
  [FR] 2-AMINOQUINAZOLINE 7-PHÉNYL SUBSTITUÉE, INHIBITEURS DE HPK1

  摘要：

  以下公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐是血液祖细胞激酶1（HPK1）的抑制剂，可用于治疗与HPK1相关的疾病或紊乱。本文还披露了这些化合物在潜在的治疗或预防HPK1相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含一种或多种化合物的组合物。本文还披露了这些组合物在潜在的预防或治疗HPK1相关疾病或紊乱中的用途。

  公开号：

  WO2022098806A1

文献信息

• Regioselectivity of the Base-Induced Ring Cleavage of 1-Oxygenated Derivatives of Cyclobutabenzene
  作者：Abha Gokhale、Peter Schiess

  DOI：10.1002/hlca.19980810207

  日期：1998.2.4

  products through distal and/or proximal cleavage of the strained four-membered ring via benzyl carbanion 4 and/or aryl carbanion 5. A systematic study of this process reveals the relative stability of the two isomeric carbanions 4 and 5 as a key factor in determining the course of the ring-cleavage reaction. While benzyl carbanions 4 can be trapped with carbon electrophiles, attempts at trapping aryl

  氧基阴离子3从1,2- dihydrocyclobutabenzen -1-酮生成1通过添加带电荷的亲核试剂的或由1-羟基-1,2- dihydrocyclobutabenzenes 2通过去质子化用碱导致稳定的产品通过远端和/或近端的裂解通过苄基碳负离子4和/或芳基碳负离子5拉紧四元环。对这一过程的系统研究表明，两个同分异构碳负离子4和5的相对稳定性是决定环断裂反应过程的关键因素。而苄基碳负离子4可以被碳亲电试剂捕获，尝试用非H +亲电试剂捕获芳基碳负离子5失败。在质子溶剂中，叔醇2的镁盐与其碱金属盐相比，具有更高的近端裂解速率。由此，我们得出结论，与苄基碳负离子4相比，游离芳基碳负离子5仅是瞬时存在的。近侧C，C-键裂解似乎通过质子化或者发生5从快速，可逆平衡3 ⇌ 5，其中3甚至在质子溶剂中可能占主导地位，甚至可能在芳香族C原子处通过限速质子化3来绕过游离阴离子5。因此，在确定酮1和