1-(3-Chloroprop-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethoxy)benzene | 873000-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-Chloroprop-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethoxy)benzene
• 英文别名: 1-(3-chloroprop-1-enyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 873000-07-8
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃O
• 分子量: 236.621
• InChiKey: LQUVNSDCLJKJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-2-aminopropanoate 、 1-(3-Chloroprop-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethoxy)benzene 在 C₂₉H₁₅BrF₆O₂ 、 zinc(II) chloride 、 四甲基胍 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 以54 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性醛催化使 N-未保护氨基酸与卤代烃发生直接不对称 α-取代反应

  摘要：

  容易获得的氨基酸与卤代烃的直接催化 α-烃基化是产生 α,α-二取代的非蛋白原性 α-氨基酸化合物的最直接的方法之一。然而，所有报告的方法都依赖于 N-保护的氨基酸作为起始材料。在此，我们报告了三种高效醛催化的 N-未保护氨基酸酯与芳基、烯丙基和苄基卤化物的直接 α-烃基化反应。通过推广简单的手性 BINOL-醛催化剂或结合手性醛和路易斯酸 ZnCl 2的催化剂，氨基酸酯与相应卤代烃的不对称α-芳基化、α-烯丙基化和α-苄基化反应顺利进行，以中等到高产率和良好到优异的对映选择性生产α,α-二取代的α-氨基酸. 该不对称α-芳基化反应可用于临床候选化合物(+)-AG-041R的形式合成。基于对照实验给出的结果，提出了三种反应模型来说明立体选择性控制结果。

  DOI：

  10.1039/d3sc01294h

文献信息

• Chiral aldehyde catalysis enables direct asymmetric α-substitution reaction of N-unprotected amino acids with halohydrocarbons
  作者：Hao-Ran Shen、Chao-Xing Li、Xin Jiang、Yao Lin、Jian-Hua Liu、Fang Zhu、Zhu-Lian Wu、Tian Cai、Wei Wen、Rong-Xing He、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1039/d3sc01294h

  日期：——

  a simple chiral BINOL-aldehyde catalyst or combining catalysts of a chiral aldehyde and Lewis acid ZnCl2, the asymmetric α-arylation, α-allylation, and α-benzylation of amino acid esters with the corresponding halohydrocarbons proceed smoothly, producing α,α-disubstituted α-amino acids in moderate-to-high yields and good-to-excellent enantioselectivities. The asymmetric α-arylation reaction can be applied

  容易获得的氨基酸与卤代烃的直接催化 α-烃基化是产生 α,α-二取代的非蛋白原性 α-氨基酸化合物的最直接的方法之一。然而，所有报告的方法都依赖于 N-保护的氨基酸作为起始材料。在此，我们报告了三种高效醛催化的 N-未保护氨基酸酯与芳基、烯丙基和苄基卤化物的直接 α-烃基化反应。通过推广简单的手性 BINOL-醛催化剂或结合手性醛和路易斯酸 ZnCl 2的催化剂，氨基酸酯与相应卤代烃的不对称α-芳基化、α-烯丙基化和α-苄基化反应顺利进行，以中等到高产率和良好到优异的对映选择性生产α,α-二取代的α-氨基酸. 该不对称α-芳基化反应可用于临床候选化合物(+)-AG-041R的形式合成。基于对照实验给出的结果，提出了三种反应模型来说明立体选择性控制结果。