(2S,3R,4S)-3,4-Bis(benzyloxymethyl)-2-acetyloxetane | 120567-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3,4-Bis(benzyloxymethyl)-2-acetyloxetane
• 英文别名: 1-[(2S,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxetan-2-yl]ethanone
• CAS: 120567-31-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: YCYJZIPSNGWPFO-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3,4-Bis(benzyloxymethyl)-2-acetyloxetane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S)-2-acetyloxy-4-(benzoyloxymethyl)oxetan-3-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁菌素的合成研究，一种新型的具有氧杂环丁烷环的核苷，可合成一些手性D-氧杂环丁烷基酰化物

  摘要：

  已经从D-葡萄糖以及顺-2-丁烯-1,4-二醇合成了一些手性D-氧杂环丁烷基酰化物，它们是氧杂环丁霉素的有前途的合成前体，其中最重要的步骤需要羰基的Baeyer-Villiger氧化附于相应氧杂环丁烷的C 1-位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80595-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-5-Allyloxy-1-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-4-(2,4,6-trimethyl-phenoxy)-pentan-2-ol 在 三乙烯二胺 、 RhCl(PPh₃)3 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2S,3R,4S)-3,4-Bis(benzyloxymethyl)-2-acetyloxetane
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁菌素的合成研究，一种新型的具有氧杂环丁烷环的核苷，可合成一些手性D-氧杂环丁烷基酰化物

  摘要：

  已经从D-葡萄糖以及顺-2-丁烯-1,4-二醇合成了一些手性D-氧杂环丁烷基酰化物，它们是氧杂环丁霉素的有前途的合成前体，其中最重要的步骤需要羰基的Baeyer-Villiger氧化附于相应氧杂环丁烷的C 1-位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80595-x

文献信息

• An improved, practical synthesis of the derivatives of 1-O-acetyl-2- deoxy-2-hydroxymethyl-D-erythrooxetanose, a key sugar moiety for the synthesis of oxetanosyl-N-glycoside
  作者：Masashi Nagai、Kuniki Kato、Tomohisa Takita、Shigeru Nishiyama、Shousuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90066-3

  日期：1990.1
• NAGAI, MASASHI;KATO, KUNIKI;TAKITA, TOMOHISA;NISHIYAMA, SHIGERU;YAMAMURA,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 119-120
  作者：NAGAI, MASASHI、KATO, KUNIKI、TAKITA, TOMOHISA、NISHIYAMA, SHIGERU、YAMAMURA,+

  DOI：——

  日期：——
• NISHIYAMA, SHIGERU;YAMAMURA, SHOSUKE;KATO, KUNIKI;TAKITA, TOMOHISA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4739-4742
  作者：NISHIYAMA, SHIGERU、YAMAMURA, SHOSUKE、KATO, KUNIKI、TAKITA, TOMOHISA

  DOI：——

  日期：——