3-Acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 2,3,6-trideoxy-3-[({[4-(beta-D-galactopyranosyloxy)-3-nitrophenyl]methoxy}carbonyl)amino]-alpha-L-lyxo-hexopyranoside | 290304-24-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 3-Acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 2,3,6-trideoxy-3-[({[4-(beta-D-galactopyranosyloxy)-3-nitrophenyl]methoxy}carbonyl)amino]-alpha-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: [3-nitro-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methyl N-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl)oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]carbamate
• CAS: 290304-24-4
• 化学式: C41H44N2O20
• 分子量: 884.8
• InChiKey: BOIXMGNMIWJAEW-SGVPLSEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  1128.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于水；不溶于乙醇；超声波检测下 DMSO 中≥17.92 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  343
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  20

制备方法与用途

生物活性

Daun02 是拓扑异构酶抑制剂 Daunorubicin 的前药。

靶点

• Topoisomerase
• Daunorubicins/Doxorubicins

体外研究

Daun02 在 β-半乳糖苷酶的作用下转化为 Daunorubicin。研究表明，Daunorubicin 能够减少神经母细胞瘤细胞中的钙离子 (Ca²⁺) 依赖性动作电位。Daunorubicin 是一种拓扑异构酶抑制剂。对于 T47-D、Panc02 和 MCF-7 细胞，分别产生 50%（EC₅₀）细胞活力降低的 Daun02 浓度为 0.5 μM、1.5 μM 和 3.5 μM。

体内研究

Daun02 是 β-半乳糖苷酶的良好底物，其 Kₘ 和 Vmax 值分别为 0.37 mM 和 8.6 μmol/min/mg 蛋白。在浓度为 10⁻⁵ M 的情况下，Daun02 与血浆蛋白的结合率为 79%，而 Daunomycin 的这一比值为 94%。