O-[(1R,2S,3R,4S,5R)-2,3-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] methylsulfanylmethanethioate | 1394837-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: O-[(1R,2S,3R,4S,5R)-2,3-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1394837-61-6
• 化学式: C₈H₁₂O₅S₂
• 分子量: 252.312
• InChiKey: NKEJSNZHRQAJHY-BNWJMWRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(1R,2S,3R,4S,5R)-2,3-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methylsulfanylcarbonylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tri-O-acetyl-d-allal from Levoglucosenone

  摘要：

  Tri-O-acetyl-o-allal has been enantiospecifically synthesized in six steps from levoglucosenone in 55% overall yield. A key step in the synthesis is the anhydro bridge ring-opening with concomitant formation of a 1,3-oxathiolane-2-thione ring.

  DOI：

  10.1021/ol302061a
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 O-[(1R,2S,3R,4S,5R)-2,3-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  3-硫代甘露糖苷的合成

  摘要：

  从左葡糖醛酮开始开发了新型3-硫代甘露糖苷衍生物（1,2,4,6-四-O-乙酰基-3- S-乙酰基-3-硫代-β - d-甘露吡喃糖苷）的有效而直接的合成方法。在酸性条件下黄原酸酯-硫代碳酸酯的交换是新的CS键的关键步骤。以非常好的总产率对映体特异性地获得了产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00428

文献信息

• Synthesis of Tri-<i>O</i>-acetyl-<scp>d</scp>-allal from Levoglucosenone
  作者：Enrique D. V. Giordano、Agustina Frinchaboy、Alejandra G. Suárez、Rolando A. Spanevello

  DOI：10.1021/ol302061a

  日期：2012.9.7

  Tri-O-acetyl-o-allal has been enantiospecifically synthesized in six steps from levoglucosenone in 55% overall yield. A key step in the synthesis is the anhydro bridge ring-opening with concomitant formation of a 1,3-oxathiolane-2-thione ring.
• Synthesis of a 3-Thiomannoside
  作者：María B. Comba、Alejandra G. Suárez、Ariel M. Sarotti、María I. Mangione、Rolando A. Spanevello、Enrique D. V. Giordano

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00428

  日期：2016.4.15

  An efficient and straightforward synthesis of a novel 3-thiomannoside derivative (1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-S-acetyl-3-thio-β-d-mannopyranoside) was developed starting from levoglucosenone. A xanthate–thiocarbonate exchange under acidic conditions was the key step for the new C–S bond. The product was obtained enantiospecifically in very good overall yield.

  从左葡糖醛酮开始开发了新型3-硫代甘露糖苷衍生物（1,2,4,6-四-O-乙酰基-3- S-乙酰基-3-硫代-β - d-甘露吡喃糖苷）的有效而直接的合成方法。在酸性条件下黄原酸酯-硫代碳酸酯的交换是新的CS键的关键步骤。以非常好的总产率对映体特异性地获得了产物。