(S,S)-N,N'-oxalyl-bis(leucyl-leucine methyl ester) | 147315-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-N,N'-oxalyl-bis(leucyl-leucine methyl ester)
• 英文别名: MeO-Leu-Leu-CO-CO-Leu-Leu-OMe
• CAS: 147315-07-9
• 化学式: C₂₈H₅₀N₄O₈
• 分子量: 570.727
• InChiKey: BCANNHTYRCZWED-CMOCDZPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  169.0
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N,N'-oxalyl-bis(leucyl-leucine methyl ester) 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 MeO-Ala-Leu-Leu-CO-CO-Leu-Leu-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Oxalopeptides as core motifs for protein design

  摘要：

  草酰肽被证明是双向链延伸的有效核心结构，能够产生具有有趣折叠特性的肽同系物，因此构成了一种有用的蛋白质主链修饰策略。

  DOI：

  10.1039/c39930000092
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S,7S)-3,6-diaza-4,5-dioxo-2,7-diisobutyloctano-1,8-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S,S)-N,N'-oxalyl-bis(leucyl-leucine methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Oxalopeptides as core motifs for protein design

  摘要：

  草酰肽被证明是双向链延伸的有效核心结构，能够产生具有有趣折叠特性的肽同系物，因此构成了一种有用的蛋白质主链修饰策略。

  DOI：

  10.1039/c39930000092

文献信息

• Oxalyl retro-peptide gelators. Synthesis, gelation properties and stereochemical effects
  作者：Janja Makarević、Milan Jokić、Leo Frkanec、Vesna Čaplar、Nataša Šijaković Vujičić、Mladen Žinić

  DOI：10.3762/bjoc.6.106

  日期：——

  In this work we report on gelation properties, self-assembly motifs, chirality effects and morphological characteristics of gels formed by chiral retro-dipeptidic gelators in the form of terminal diacids (1a-5a) and their dimethyl ester (1b-5b) and dicarboxamide (1c-5c) derivatives. Terminal free acid retro-dipeptides (S,S)-bis(LeuLeu) 1a, (S,S)-bis(PhgPhg) 3a and (S,S)-bis(PhePhe) 5a showed moderate

  在这项工作中，我们报告了末端二酸（1a-5a）及其二甲酯（1b-5b）和二甲酰胺形式的手性反二肽胶凝剂形成的凝胶的凝胶特性、自组装基序、手性效应和形态特征(1c-5c)衍生物。末端游离酸逆向二肽 (S,S)-bis(LeuLe​​u) 1a、(S,S)-bis(PhgPhg) 3a 和 (S,S)-bis(PhePhe) 5a 对高极性水表现出中等至优异的胶凝作用/DMSO 和水/DMF 溶剂混合物。掺入不同氨基酸(S,S)-(LeuPhg) 2a 和(S,S)-(PhgLeu) 4a 的逆向肽没有显示出凝胶化或显示出非常弱的凝胶化。外消旋和单一对映体胶凝剂的胶凝效果不同。与纯手性 (S,S)-1c 相比，异手性 (S,R)-1c 非对映异构体能够固定多达 10 倍和 4 倍体积的二氯甲烷/DMSO 和甲苯/DMSO 溶剂混合物。基于非对映异构二酯 (S,S)-1b/(S,R)-1b 和二酸