racemic (3S,4R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)methyl-3-<((R)-1-t-butyldimethylsilyloxy)-ethyl>-4-phenoxy(thiocarbonyl)thio-2-azetidinone | 87996-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: racemic (3S,4R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)methyl-3-<((R)-1-t-butyldimethylsilyloxy)-ethyl>-4-phenoxy(thiocarbonyl)thio-2-azetidinone
• 英文别名: racemic (3S,4R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)methyl-3-[((R)-1-t-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-4-phenoxy(thiocarbonyl)thio-2-azetidinone
• CAS: 87996-99-4；93603-71-5
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₇S₂Si
• 分子量: 590.794
• InChiKey: FVRUSXWWNUDBMJ-UODBTFMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic (3S,4R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)methyl-3-<((R)-1-t-butyldimethylsilyloxy)-ethyl>-4-phenoxy(thiocarbonyl)thio-2-azetidinone 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 racemic p-nitrobenzyl (3S,5R,6S)-6-((R)-1-(t-butyl-dimethylsilyloxy)ethyl)-2-thioxopenam-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-substituted-thio-6-hydroxyethyl-penem-3-carboxylic acids via 2-thioxopenams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92144-1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄基溴醋酸盐 在 吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 氢氧化钾 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 racemic (3S,4R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)methyl-3-<((R)-1-t-butyldimethylsilyloxy)-ethyl>-4-phenoxy(thiocarbonyl)thio-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-substituted-thio-6-hydroxyethyl-penem-3-carboxylic acids via 2-thioxopenams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92144-1