(Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-3-(oxiran-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione | 1388167-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-3-(oxiran-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1388167-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 278.695
• InChiKey: HABARCWCSLIGOI-WZUFQYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-3-(oxiran-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-3-(3-(4-(2-ethoxyphenyl)piperazin-1-yl)-2-hydroxypropyl)imidazolidine-2,4-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成和SAR-研究5-arylidenehydantoin的芳基哌嗪新颖衍生物与α 1肾上腺素能受体拮抗性质

  摘要：

  该研究集中在一系列5-乙叉基乙内酰脲衍生物上，该衍生物在乙内酰脲环的N3处有一个苯基哌嗪-羟丙基片段。这些化合物进行了评估他们对α亲和力1 -肾上腺素受体和它们的拮抗性质官能生物测定法进行评价。（Z）-5-（4-氯亚苄基）-3-（3-（4-（2-乙氧基苯基）哌嗪-1-基）-2-羟丙基）咪唑烷-2,4-二酮的晶体结构（7）和（Z）-5-（4-氯亚苄基）-3-（2-羟基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基）咪唑烷-2,4-二酮的盐酸盐（10a使用X射线衍射法求解。经典的分子力学（MMFFs力场，MCMM，MacroModel）被用于使用7的晶体结构预测化合物5a – 18a的3D结构。被巴尔巴罗的药效团模型和先前研究α结构特性的基础上执行SAR分析1具有乙内酰脲片段-肾上腺素受体拮抗剂。大多数化合物表现出显著亲和力α 1个在纳摩尔范围内（40-290纳米）-ARs。最高活动（K i

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.064
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-3-(oxiran-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和SAR-研究5-arylidenehydantoin的芳基哌嗪新颖衍生物与α 1肾上腺素能受体拮抗性质

  摘要：

  该研究集中在一系列5-乙叉基乙内酰脲衍生物上，该衍生物在乙内酰脲环的N3处有一个苯基哌嗪-羟丙基片段。这些化合物进行了评估他们对α亲和力1 -肾上腺素受体和它们的拮抗性质官能生物测定法进行评价。（Z）-5-（4-氯亚苄基）-3-（3-（4-（2-乙氧基苯基）哌嗪-1-基）-2-羟丙基）咪唑烷-2,4-二酮的晶体结构（7）和（Z）-5-（4-氯亚苄基）-3-（2-羟基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基）咪唑烷-2,4-二酮的盐酸盐（10a使用X射线衍射法求解。经典的分子力学（MMFFs力场，MCMM，MacroModel）被用于使用7的晶体结构预测化合物5a – 18a的3D结构。被巴尔巴罗的药效团模型和先前研究α结构特性的基础上执行SAR分析1具有乙内酰脲片段-肾上腺素受体拮抗剂。大多数化合物表现出显著亲和力α 1个在纳摩尔范围内（40-290纳米）-ARs。最高活动（K i

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.064

文献信息

• Search for new tools to combat Gram-negative resistant bacteria among amine derivatives of 5-arylidenehydantoin
  作者：Jadwiga Handzlik、Ewa Szymańska、Sandrine Alibert、Jacqueline Chevalier、Ewa Otrębska、Elżbieta Pękala、Jean-Marie Pagès、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.053

  日期：2013.1

  A series of amine-alkyl derivatives of 5-arylidenehydantoin 3-21 was evaluated for their ability to improve antibiotic effectiveness in two strains of Gram-negative Enterobacter aerogenes: the reference strain (ATCC-13048) and the chloramphenicol-resistant derivative over-producing the AcrAB-TolC efflux pump (CM-64). Three antibiotics, chloramphenicol, nalidixic acid and sparfloxacin were used as markers of efflux pump activity. New compounds (5-16) were obtained within 3-4 step synthesis using Knoevenagel condensation, Mitsunobu reaction and microwave aided N-alkylation. Molecular modeling based structure-activity relationship (SAR) studies were performed. The most active compounds: (Z)-5-(4-(diethylamino) benzylidene)-3-(2-hydroxy-3-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)propyl)imidazolidine-2,4-dione (14) and (Z)-5-(2,4-dimethoxybenzylidene)-3-(2-hydroxy-3-(isopropylamino)propyl)imidazolidine-2,4-dione (15) induced fourfold decrease of minimal inhibition concentration (MIC) of all tested antibiotics in the strain CM-64 overexpressing the AcrAB-TolC pump. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.