7-butoxycoumarin-3-carboxylic acid ethyl ester | 79065-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-butoxycoumarin-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 79065-64-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: DOWACGMFMKHHSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-butoxycoumarin-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌药物的新型香豆素-呋喃并[2,3-d]嘧啶酮杂化衍生物：合成、生物学评价和分子对接

  摘要：

  合成了一系列香豆素-呋喃并[2,3-d]嘧啶酮杂化衍生物，并通过HR-MS、1 H NMR和13 C NMR进行了表征。所有合成的化合物均在体外评估了对肝癌（HepG2）和宫颈癌（Hela）细胞系的抗增殖活性，结果表明大多数化合物均表现出有效的抗肿瘤活性。此外，化合物3i、8d和8i被选择诱导HepG2细胞凋亡，并且表现出显着的浓度依赖性。进一步采用Transwell迁移实验检测了最强效的化合物8i，结果显示8i能够显着抑制HepG2细胞的迁移和侵袭。此外，激酶活性测定表明，化合物8i可能是一种多靶点抑制剂，在1μmol/L浓度下，8i对RON、ABL、GSK3α等10种不同激酶的抑制率为40-20%。同时，分子对接研究揭示了化合物3i、8d和8i与激酶受体d'origin nantais（RON）可能的结合模式。根据 3D-QSAR 研究建立了比较分子场分析 (CoMFA) 模型，该模型引导我们在呋喃[2

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2023.106520
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-butoxycoumarin-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mesomorphic Heterocyclic Homologous Series: 1.7-(4'-n-Alkoxybenzoyloxy)-3-acetylcoumarins 11. 4'-Formylphenyl 7-n- alkoxycoumarin-3-carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00268948108082163

文献信息

• Modulating leishmanial pteridine metabolism machinery via some new coumarin-1,2,3-triazoles: Design, synthesis and computational studies
  作者：Nayera W. Hassan、Ahmed Sabt、Maryam A.Z. El-Attar、Mikko Ora、Alaa El-Din A. Bekhit、Kikuko Amagase、Adnan A. Bekhit、Ahmed S.F. Belal、Perihan A. Elzahhar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115333

  日期：2023.5

  with WHO statistics, leishmaniasis is one of the top neglected tropical diseases, affecting around 700 000 to one million people per year. To that end, a new series of coumarin-1,2,3-triazole hybrid compounds was designed and synthesized. All new compounds exerted higher activity than miltefosine against L. major promastigotes and amastigotes. Seven compounds showed single digit micromolar IC50 values

  根据世界卫生组织的统计，利什曼病是最容易被忽视的热带疾病之一，每年影响约 70 万至 100 万人。为此，设计并合成了一系列新的香豆素-1,2,3-三唑杂化化合物。所有新化合物对大利斯特氏菌前鞭毛体和无鞭毛体均表现出比米替福辛更高的活性。七种化合物显示出个位数微摩尔 IC 50值，而三种化合物（13c、14b和14c）显示出亚微摩尔效力。一项阐明这些化合物的抗叶酸依赖性活性的机制研究表明，叶酸和亚叶酸消除了它们的抗利什曼病作用。这些化合物在正常 VERO 细胞中表现出高安全裕度，表现为高选择性指数。叶酸途径酶蝶啶还原酶和DHFR-TS的对接模拟研究为观察到的生物活性提供了强有力的理论支持。此外，人类 DHFR 的对接实验揭示了最小的结合相互作用，从而突出了这些化合物的选择性。计算机预测的物理化学和药代动力学参数是足够的。鉴于此，这些化合物的结构特征证明了它们作为抗利什曼尼先导化合物的适用性。
• Thaker, N. N.; Trivedi, K. N., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1981, vol. 20, # 6, p. 560 - 563
  作者：Thaker, N. N.、Trivedi, K. N.

  DOI：——

  日期：——