1-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]-9,10-anthraquinone | 78053-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1-[2-(4-Nitrophenyl)ethynyl]anthracene-9,10-dione
• CAS: 78053-68-6
• 化学式: C₂₂H₁₁NO₄
• 分子量: 353.334
• InChiKey: IYUJPHDZWNFPQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]-9,10-anthraquinone 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 乙脒碱 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到2-(p-nitrophenyl)-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Cascade Transformations of 1-R-Ethynyl-9,10-anthraquinones with Amidines: Expanding Access to Isoaporphinoid Alkaloids

  摘要：

  在回流的正丁醇中，乙酰胺和苯基胺与peri-R-乙炔基-9,10-蒽醌相互作用，形成级联转化产物：加成/消除/环化-2-R-7H-二苯并[de，h]喹啉-7-酮和/或2-R-3-酰基-7H-二苯并[de，h]喹啉-7-酮。新合成的2-R-7H-二苯并[de，h]喹啉-7-酮的抗炎和抗肿瘤性质在体内、体外和计算机模拟中进行了研究。在渗出性（组胺诱导）和免疫原性（康卡那霉素A诱导）炎症模型中，合成化合物在20毫克/千克（腹腔注射）的剂量下表现出高的抗炎活性。分子对接数据表明，喹啉酮可以像抗肿瘤药物多柔比星一样潜在地插入到DNA中。

  DOI：

  10.3390/molecules26226883
• 作为产物：
  描述：

  1-(蒽-1-基)乙酮 在 chromium(VI) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 五氯化磷 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 反应 20.67h， 生成 1-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic derivatives of anthraquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953587

文献信息

• An Unexpected Rearrangement That Disassembles Alkyne Moiety Through Formal Nitrogen Atom Insertion between Two Acetylenic Carbons and Related Cascade Transformations: New Approach to<i>Sampangine</i>Derivatives and Polycyclic Aromatic Amides
  作者：Sergei F. Vasilevsky、Denis S. Baranov、Victor I. Mamatyuk、Yury V. Gatilov、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jo9008904

  日期：2009.8.21

  for the preparation of polycyclic aromatic amides with a number of possible applications in molecular electronics. Another of the newly discovered cascades opens access to substituted analogues of Sampangine alkaloids which are known for their antifungal and antimycobacterial activity against AIDS-related opportunistic infection pathogens.

  这项工作分析了多个新的反应途径，这些反应途径是由活化炔烃与适当定位的多功能半胱氨酸部分的分子内反应引起的。实验性取代基效应与自然键轨道（NBO）分析的结合显示，炔烃极化控制这些级联之间的分配。一个特别显着的转变导致形成了六个由于炔烃部分的完全分解和氮原子在反应物的两个炔烃碳之间的正式插入，两个炔烃碳上存在新的键。该反应为制备多环芳族酰胺提供了一种新的合成方法，在分子电子学中有许多可能的应用。新发现的级联中的另一种使人们能够获得取代的桑邦人生物碱类似物，这些替代物以其对艾滋病相关的机会性感染病原体的抗真菌和抗分枝杆菌活性而闻名。
• Complex of tris(Z-styryl)phosphine with PdCl2 as a new catalyst for the Sonogashira reaction
  作者：Boris A. Trofimov、Sergei F. Vasilevsky、Nina K. Gusarova、Svetlana F. Malysheva、Denis S. Baranov、Victor I. Mamatyuk、Yurii V. Gatilov

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.11.010

  日期：2008.11

  The complex [(Z-PhCH=CH)(3)P](2)PdCl2 synthesized from tris(Z-styryl)phosphine and PdCl2 (DMF, 90 degrees C, 15 min, yield 50%) is an active catalyst in the Sonogashira reaction (coupling between 1-ethynyl-4-nitrobenzene and 1-iodoanthra-9,10-quinone) and its activity is comparable with that of the complex [Ph3P](2)PdCl2, the most common catalyst for this type of reactions.
• MOROZ A. A.; PISKUNOV A. V.; SHVARTSBERG M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, HO 2, 386-390
  作者：MOROZ A. A.、 PISKUNOV A. V.、 SHVARTSBERG M. S.

  DOI：——

  日期：——