Toluene-4-sulfonic acid 1-trimethylsilanylethynyl-cyclopropyl ester | 178751-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 1-trimethylsilanylethynyl-cyclopropyl ester
• CAS: 178751-78-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃SSi
• 分子量: 308.474
• InChiKey: QYHQINYZOGGBCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 1-trimethylsilanylethynyl-cyclopropyl ester 在 Pd-BaSO₄ 、 BaSO₄ deactivated with lead 喹啉 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 1-tosyloxy-1-vinylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Braese, Stefan; Schoemenauer, Sten; McGaffin, Gregory, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 5, p. 545 - 555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙基(三甲基硅基)乙炔 、 对甲苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 氧气 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 1-trimethylsilanylethynyl-cyclopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Braese, Stefan; Schoemenauer, Sten; McGaffin, Gregory, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 5, p. 545 - 555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Alkynylcyclopropyl Tosylates and Related Substrates
  作者：Daniel J. Tindall、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/adsc.201600357

  日期：2016.7.28

  1‐Alkynylcyclopropyl tosylates react with alkylmagnesium halides in the presence of catalytic ferric acetylacetonate [Fe(acac)3] under net propargylic substitution; allene formation, which is the prevalent reactivity mode of propargylic substrates otherwise, was noticed as a side reaction only when branched alkyl‐ or aryl‐Grignard reagents were used. These transformations represent the first successful iron‐catalyzed

  1-炔基环丙基甲苯磺酸酯在炔丙基净取代下，在乙酰丙酮铁催化的[Fe（acac）3 ]存在下与烷基卤化镁反应；仅当使用支链烷基或芳基格氏试剂时，才注意到丙二烯形成（这是炔丙基底物的普遍反应模式）的副反应。这些转变代表了叔烷基亲电子试剂首次成功的铁催化交叉偶联反应。
• Calyciphylline B-type Alkaloids: Evolution of a Synthetic Strategy to (−)-Daphlongamine H
  作者：Cedric L. Hugelshofer、Vignesh Palani、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02223

  日期：2019.11.1

  We provide a full account of our synthetic studies targeting the hexacyclic calyciphylline B-type alkaloids, a subfamily of the Daphniphyllum natural products. Following an initial set of synthetic strategies focused on constructing the piperidine core of the calyciphylline B-type framework via a 6π-azaelectrocyclization, as well as exploiting the reactivity of underexplored oxazaborinine heterocycles

  我们提供了针对六环茶碱B型生物碱（水蚤天然产物的一个亚家族）的合成研究的完整说明。最初的一组合成策略致力于通过6π-氮杂电环化来构建茶碱B型构架的哌啶核心，并利用未开发的恶唑布尔宁杂环的反应性，我们最终设计了一种高度功能化的无环前体，该前体经过精心地精心策划和设计。有效的环化反应，打造出结构复杂的天然产物支架。我们的努力最终完成了第一个全合成（-）-daphlongamine H的开发，提供了其C5-顶基（-）-isodaphlongamine H的使用，并导致了脱氧异花青素B的结构改良。