di(adamantan-2-yl) (3R,3aR,8aS)-8a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-methoxyphenyl)octahydroazulene-1,1(2H)-dicarboxylate | 1438276-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: di(adamantan-2-yl) (3R,3aR,8aS)-8a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-methoxyphenyl)octahydroazulene-1,1(2H)-dicarboxylate
• CAS: 1438276-20-0
• 化学式: C₄₅H₆₆O₆Si
• 分子量: 731.101
• InChiKey: MPZDRYGAZNRMSE-FEHXSDFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.25
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bis(2-adamantyl) 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 tert-butyl(cyclohept-1-en-1-yloxy)dimethylsilane 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 (4S)-4-propan-2-yl-2-[2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以21%的产率得到di(adamantan-2-yl) (3R,3aR,8aS)-8a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-methoxyphenyl)octahydroazulene-1,1(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有供体-受体环丙烷的环烯醇甲硅烷基醚的高度对映选择性[3 + 2]环化：获得3a-羟基[n.3.0]碳环化合物

  摘要：

  新的保险丝：使用新的双恶唑啉（BOX）/ Cu II催化剂实现了标题反应。该反应适用于不同大小的环状烯醇甲硅烷基醚，并且可以扩展至二烯醇和苯稠合的底物，从而提供有效且普遍的接触范围为3a-羟基[ n。3.0]碳双环被发现是许多天然产物的核心结构。TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201300032