5-methyl-2-(phenylethynyl)benzaldehyde | 1229244-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(phenylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Methyl-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1229244-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: PNLPQMXCGDQQAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(phenylethynyl)benzaldehyde 在 吡啶 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1'-benzoyl-3,5-di(tert-butyl)-6'-methyl-4-oxo-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-[1,4]methanonaphthalene]-2,5-diene-9',9'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 2-(2-(芳基乙炔基)亚苄基)-丙二腈衍生物与 2,6-二(叔丁基)-4-甲基苯酚的新型环化成桥联螺环化合物

  摘要：

  2-(2-(芳基乙炔基)亚苄基)丙二腈衍生物与2,6-二(叔丁基)-4-甲基苯酚(BHT)的可见光诱导环化制备桥接螺环化合物的绿色高效策略) 在室温下显影。光诱导自由基反应在简单温和的反应条件下以良好的产率生成相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.03.084
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲苯甲醛 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 5-methyl-2-(phenylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 Ag2O 催化邻炔基苯甲醛肟与台式稳定的酮亚胺串联反应合成 N-（异喹啉-1-基）磺酰胺

  摘要：

  在该项目中，通过在氧化银催化的串联反应中使用邻炔基苯甲醛肟和两性离子烯酮亚胺盐，说明了一种中等有效的多取代N- (异喹啉-1-基)磺酰胺衍生物方法。Ag 2 O的亲氧性及其作为路易斯酸的性质为异喹啉N氧化物和烯酮亚胺之间的 [3 + 2] 环加成顺利进行铺平了道路，这是该反应的关键步骤。DFT 计算表明硝酮和烯酮亚胺的 1,3-偶极环加成通过选择性逐步机制进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00937

文献信息

• Facile preparation of 3-aryl-4-iodoisoquinolines from N-(o-Arylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamides with iodine and base
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131993

  日期：2021.3

  which is one of the obtained 3-aryl-4-iodoisoquinolines, was further transformed into isoquinoline derivatives smoothly. The present approach is a novel one-pot method for the preparation of 3-aryl-4-iodoisoquinolines from N-(o-arylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamides under transition-metal-free conditions. © 2021 Elsevier Science. All rights reserved.

  在60℃下在NaHCO 3存在下用分子碘处理N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺，然后在室温下与t BuOK反应，以良好的收率得到3-芳基-4-碘异喹啉。将得到的3-芳基-4-碘异喹啉之一的4-碘-3-苯基异喹啉进一步平滑地转化为异喹啉衍生物。本方法是在无过渡金属的条件下由N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺制备3-芳基-4-碘异喹啉的一锅法。©2021爱思唯尔科学。版权所有。
• Palladium-Catalyzed Cascade Decarboxylative Amination/6-<i>endo-dig</i> Benzannulation of <i>o</i>-Alkynylarylketones with <i>N</i>-Hydroxyamides To Access Diverse 1-Naphthylamine Derivatives
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Qiang Tang、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01183

  日期：2020.5.15

  An efficient and practical one-pot strategy to produce highly substituted 1-naphthylamines via sequential palladium-catalyzed decarboxylative amination/intramolecular 6-endo-dig benzannulation reactions has been described. In this reaction, a broad range of electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient o-alkynylarylketones react well with N-hydroxyl aryl/alkylamides to give a diversity of

  已经描述了通过连续的钯催化的脱羧胺化/分子内6-endo-dig苯环化反应生产高度取代的1-萘胺的有效且实用的一锅策略。在该反应中，在温和的反应条件下，各种各样的富电子，电子中性和缺电子的邻炔基芳基酮都能与N-羟基芳基/烷基酰胺良好反应，从而以优异的产率获得各种1-萘胺。克级合成法具有诸如不降低产品收率和易于转化的优点，说明了该方法的实用性。
• 一种吡唑并异喹啉化合物及其合成方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN105330663B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明公开了一种吡唑并异喹啉化合物及其合成方法。该吡唑并异喹啉化合物如式I所示，其中R1为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，R2为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基。本发明通过四步反应合成目标产物，合成方法简洁、快速，且目标化合物收率较高，为进一步研究式I化合物或相关化合物提供了提供了必要基础。同时本发明提供的中间体，结构简单、易得，为目标化合物的制备提供了便利。
• Radical Cascade Bicyclization/Aromatization of 1,7‐Enynes with 1,3‐Dicarbonyl Compounds towards 2,3‐Dihydro‐1 <i>H</i> ‐cyclopenta[ <i>a</i> ]naphthalenes
  作者：Tao Cai、Zhebing Zhang、Peiqin Li、Tao Sun、Xinyu Chen、Yuqi Ni、Jianhui Chen、Huiting Xu、Yanfei Xu、Chunlei Wu、Runpu Shen、Yuzhen Gao

  DOI：10.1002/adsc.202100678

  日期：2021.8.3

  An Ag-catalyzed radical cascade bicyclization/aromatization of C-linked 1,7-enynes with 1,3-dicarbonyls has been achieved, providing a step- and atom-economy approach for the construction of 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalenes, an important structural scaffold existed in biologically active compounds. From this transformation, structurally diverse 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalenes were

  已经实现了银催化自由基级联双环化/芳构化的C-连接的 1,7-烯炔与 1,3-二羰基，为构建 2,3-二氢-1 H-提供了一步和原子经济的方法-环戊二烯[ a ]萘，一种重要的结构支架，存在于生物活性化合物中。通过这种转化，以中等至良好的产率和高区域选择性获得了结构多样的 2,3-二氢-1 H-环戊二烯 [ a ] 萘。此外，还举例说明了进一步的产品衍生化。
• Modular synthesis of 3-substituted isocoumarins <i>via</i> silver-catalyzed aerobic oxidation/<i>6-endo</i> heterocyclization of <i>ortho</i>-alkynylbenzaldehydes
  作者：Hao Wu、Yi-Chun Wang、Andrey Shatskiy、Qiu-Yan Li、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/d1ob01065d

  日期：——

  A method involving silver-catalyzed aerobic oxidation/6-endo heterocyclization of ortho-alkynylbenzaldehydes to yield 3-substituted isocoumarins is described. The developed protocol allows convenient access to a range of synthetically useful 3-substituted isocoumarins and related fused heterocyclolactones in good to high yields, using silver tetrafluoroborate as the catalyst, and atmospheric oxygen

  描述了一种涉及银催化的有氧氧化/邻位-炔基苯甲醛的6-endo杂环化以产生 3-取代的异香豆素的方法。所开发的协议允许以良好至高产率方便地获得一系列合成有用的 3-取代异香豆素和相关的稠合杂环内酯，使用四氟硼酸银作为催化剂，大气氧作为终端氧化剂和内环氧的来源。机理研究表明自由基途径的参与。