Nα-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-prolyl-L-prolyl-Nπ-methyl-L-histidine methyl ester | 682776-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-prolyl-L-prolyl-Nπ-methyl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: N^α-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-prolyl-L-prolyl-N^ϖ-methyl-L-histidine methyl ester
• CAS: 682776-83-6
• 化学式: C₃₃H₃₇N₅O₆
• 分子量: 599.687
• InChiKey: RQSDECIRXDGSKD-AWCRTANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  123.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-prolyl-L-prolyl-Nπ-methyl-L-histidine methyl ester 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到L-prolyl-L-prolyl-N^ϖ-methyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  辅酶F430与共价键合的α轴配体的衍生物。第一部分

  摘要：

  甲基辅酶M还原酶的X射线结构表明，辅基辅酶F430的Ni中心与谷氨酰胺残基的羧酰胺基具有5位或6位配位，谷氨酰胺残基占据了大环α轴的轴向配位点。为了获得溶液中游离辅酶的机理和光谱学研究的非对映选择性配合物，我们旨在制备辅酶F430的部分合成衍生物，该衍生物具有通过以下方式连接的配位基团：丙酸侧链之一的连接基。通过使用分子力学计算和两种不同的构象搜索方法，根据定义配位构象的几何标准，对一组包含咪唑或吡啶单元作为潜在配体的50个结构进行了计算测试。最佳候选物被证明是含有脯氨酸的三肽和四肽，其中甲基组氨酸为C端残基。合成这些接头，并通过NMR确定其构象。通过使用实验确定的几何约束条件对分子模型进行改进，使我们能够确定三肽Pro-Pro-His（π - Me）-OMe（10）是在F430的C（3）或C（13）上连接到侧链的所有测试结构中最有希望的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390347
• 作为产物：
  描述：

  H-His(ϖ-Me)-OMe dihydrochloride 、 N-芴甲氧羰基-脯氨酰-脯氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到Nα-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-prolyl-L-prolyl-Nπ-methyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  辅酶F430与共价键合的α轴配体的衍生物。第一部分

  摘要：

  甲基辅酶M还原酶的X射线结构表明，辅基辅酶F430的Ni中心与谷氨酰胺残基的羧酰胺基具有5位或6位配位，谷氨酰胺残基占据了大环α轴的轴向配位点。为了获得溶液中游离辅酶的机理和光谱学研究的非对映选择性配合物，我们旨在制备辅酶F430的部分合成衍生物，该衍生物具有通过以下方式连接的配位基团：丙酸侧链之一的连接基。通过使用分子力学计算和两种不同的构象搜索方法，根据定义配位构象的几何标准，对一组包含咪唑或吡啶单元作为潜在配体的50个结构进行了计算测试。最佳候选物被证明是含有脯氨酸的三肽和四肽，其中甲基组氨酸为C端残基。合成这些接头，并通过NMR确定其构象。通过使用实验确定的几何约束条件对分子模型进行改进，使我们能够确定三肽Pro-Pro-His（π - Me）-OMe（10）是在F430的C（3）或C（13）上连接到侧链的所有测试结构中最有希望的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390347