(2S,3S,2'R)-2-(2-amino-3-methyl-butyrylamino)-3-(5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 1138325-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,2'R)-2-(2-amino-3-methyl-butyrylamino)-3-(5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• CAS: 1138325-57-1
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₅
• 分子量: 315.37
• InChiKey: ZSNWDFQEAOBEPN-OUAUKWLOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,2'R)-2-(2-amino-3-methyl-butyrylamino)-3-(5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 氢气 、 硼酸 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(2S,3S,2'R)-2-(2-amino-3-methyl-butyrylamino)-3,6-dihydroxy-6-methyl-4-oxoheptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过4,5-二氢异恶唑基衍生物的开环立体选择性合成β，ε-二羟基-α-氨基酸

  摘要：

  通过（5,5-二取代-4,5-二氢异恶唑-3-之间的加成反应）立体选择性地合成对映体纯的β-（4,5-二氢异恶唑-3-基）-取代的β-羟基-α-氨基酸。 yl）-甲醛和（R）-（+）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪（Schöllkopf试剂）作为手性助剂。该加成仅产生具有高非对映选择性的两种加合物的混合物。主要的非对映异构体的空间构型是根据光谱数据和公认的Schöllkopf醛醇缩合模型确定的的试剂。吡嗪环随后的酸催化水解产生β-（4,5-二氢异恶唑-3-基）-β-羟基-α-氨基甲基酯的混合物以及两种部分水解的二肽的混合物。这些化合物的4，5-二氢异恶唑环的最终还原裂解使得获得β，ε-二羟基-γ-氧代-ε，ε-二取代的α-氨基酸衍生物的甲酯成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.034
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-[(2S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl]-methanol 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 6.0h， 以20%的产率得到(2S,3S)-2-amino-3-(5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过4,5-二氢异恶唑基衍生物的开环立体选择性合成β，ε-二羟基-α-氨基酸

  摘要：

  通过（5,5-二取代-4,5-二氢异恶唑-3-之间的加成反应）立体选择性地合成对映体纯的β-（4,5-二氢异恶唑-3-基）-取代的β-羟基-α-氨基酸。 yl）-甲醛和（R）-（+）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪（Schöllkopf试剂）作为手性助剂。该加成仅产生具有高非对映选择性的两种加合物的混合物。主要的非对映异构体的空间构型是根据光谱数据和公认的Schöllkopf醛醇缩合模型确定的的试剂。吡嗪环随后的酸催化水解产生β-（4,5-二氢异恶唑-3-基）-β-羟基-α-氨基甲基酯的混合物以及两种部分水解的二肽的混合物。这些化合物的4，5-二氢异恶唑环的最终还原裂解使得获得β，ε-二羟基-γ-氧代-ε，ε-二取代的α-氨基酸衍生物的甲酯成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.034