benzyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[(3S,4R)-3-hydroxy-4-[[(2S,3R)-3-[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-5-methylhexanoyl]oxy-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 1221232-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[(3S,4R)-3-hydroxy-4-[[(2S,3R)-3-[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-5-methylhexanoyl]oxy-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1221232-00-3
• 化学式: C₅₈H₈₁N₅O₁₅
• 分子量: 1088.31
• InChiKey: XNBNHUCDZKNYJR-CYHWSTGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[(3S,4R)-3-hydroxy-4-[[(2S,3R)-3-[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-5-methylhexanoyl]oxy-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the tamandarin B macrocycle

  摘要：

  A reliable, high yielding cyclization protocol for the macrocycle of tamandarin B is presented. This strategy will facilitate the synthesis of side chain analogs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.091
• 作为产物：
  描述：

  、 Cbz-N,O-dimethyltyrosine-N-Boc-threonine-OH 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到benzyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[(3S,4R)-3-hydroxy-4-[[(2S,3R)-3-[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-5-methylhexanoyl]oxy-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the tamandarin B macrocycle

  摘要：

  A reliable, high yielding cyclization protocol for the macrocycle of tamandarin B is presented. This strategy will facilitate the synthesis of side chain analogs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.091