methyl ((S)-2-(((E)-benzylidene)amino)propanoyl)-L-alanyl-L-alaninate | 247246-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((S)-2-(((E)-benzylidene)amino)propanoyl)-L-alanyl-L-alaninate
• CAS: 247246-79-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₄
• 分子量: 333.387
• InChiKey: UEGCFCYZDBBOBP-XWYAAEOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  96.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((S)-2-(((E)-benzylidene)amino)propanoyl)-L-alanyl-L-alaninate 、 (3-diazo-1-(S)-(1-methylpropyl)-2-oxopropyl)carbamic acid benzyl ester 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peptidomimetics Containing a β-Lactam Moiety Using Peptidic Diazoketones and Imines in a Staudinger Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]Rearrangement of alpha-amino acid or oligopeptide derived diazoketones in the presence of N-benzylbenzaldimine, alpha- amino acid, or tripeptide derived imines, respectively, led to peptidyl-substituted beta-lactams. The trans-substituted diastereoisomers are formed exclusively.

  DOI：

  10.1021/ol9908171
• 作为产物：
  描述：

  L-alanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester 、 苯甲醛 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl ((S)-2-(((E)-benzylidene)amino)propanoyl)-L-alanyl-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peptidomimetics Containing a β-Lactam Moiety Using Peptidic Diazoketones and Imines in a Staudinger Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]Rearrangement of alpha-amino acid or oligopeptide derived diazoketones in the presence of N-benzylbenzaldimine, alpha- amino acid, or tripeptide derived imines, respectively, led to peptidyl-substituted beta-lactams. The trans-substituted diastereoisomers are formed exclusively.

  DOI：

  10.1021/ol9908171