((S)-1-p-Tolylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester | 112982-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-p-Tolylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (S)-(1-oxo-1-(p-tolylamino)propan-2-yl)carbamate
• CAS: 112982-77-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: KXJOVVRCBWYFPW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 乙烷,三氯氟- 在 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium toluene-4-sulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到((S)-1-p-Tolylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉代甲苯-4-磺酸盐（DMT / NMM / TsO-）溶液中合成的通用偶联剂

  摘要：

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TsO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201700187

文献信息

• An Efficient Greener Approach for N-acylation of Amines in Water Using Benzotriazole Chemistry
  作者：Tarek S. Ibrahim、Israa A. Seliem、Siva S. Panda、Amany M. M. Al-Mahmoudy、Zakaria K. M. Abdel-Samii、Nabil A. Alhakamy、Hani Z. Asfour、Mohamed Elagawany

  DOI：10.3390/molecules25112501

  日期：——

  straightforward, mild and cost-efficient synthesis of various arylamides in water was accomplished using versatile benzotriazole chemistry. Acylation of various amines was achieved in water at room temperature as well as under microwave irradiation. The developed protocol unfolds the synthesis of amino acid aryl amides, drug conjugates and benzimidazoles. The environmentally friendly synthesis, short reaction

  使用通用的苯并三唑化学完成了在水中直接、温和且经济高效地合成各种芳基酰胺。在室温下以及在微波辐射下，在水中实现了各种胺的酰化。开发的协议展开了氨基酸芳基酰胺、药物偶联物和苯并咪唑的合成。环保合成、反应时间短、后处理简单、收率高、条件温和、无外消旋化是该协议的主要优点。
• Cerovsky, Vaclav; Saks, Tatana; Jost, Karel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 9, p. 2309 - 2316
  作者：Cerovsky, Vaclav、Saks, Tatana、Jost, Karel

  DOI：——

  日期：——