tert-butyl N-(5-formyl-4-methyl-3-oxobenzo[f][1,7]naphthyridin-2-yl)-N-methylcarbamate | 1394236-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl N-(5-formyl-4-methyl-3-oxobenzo[f][1,7]naphthyridin-2-yl)-N-methylcarbamate
• CAS: 1394236-46-4
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄
• 分子量: 367.404
• InChiKey: ZKPUIPKITLMEGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(5-formyl-4-methyl-3-oxobenzo[f][1,7]naphthyridin-2-yl)-N-methylcarbamate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1 - N-甲基-3-甲基氨基-[ N-丁酸-3-（9-甲基-8-丙烯-7-一个）-酰胺]-苯并[ f ] [1的全合成和绝对构型的确定，7]萘啶-2-酮，一种新型苯并萘啶生物碱

  摘要：

  苯并萘啶生物碱的首次全合成（1）是一种从红树林衍生的链霉菌（Streptomyces albogriseolus）分离出的独特的二氮杂蒽烯生物碱。核心结构是通过几个关键的转变而明确构造的，例如Knoevenagel缩合，Curtius重排和环状氨基甲酸酯的形成-还原序列。手性的不饱和酮酸部分是从合成ñ -叔丁氧羰基-L-谷氨酸的γ-叔丁基酯（15）。确定绝对配置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.011
• 作为产物：
  描述：

  amino-3 hydroxymethyl-4 methyl-2 quinoleine 在 哌啶 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 tert-butyl N-(5-formyl-4-methyl-3-oxobenzo[f][1,7]naphthyridin-2-yl)-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1 - N-甲基-3-甲基氨基-[ N-丁酸-3-（9-甲基-8-丙烯-7-一个）-酰胺]-苯并[ f ] [1的全合成和绝对构型的确定，7]萘啶-2-酮，一种新型苯并萘啶生物碱

  摘要：

  苯并萘啶生物碱的首次全合成（1）是一种从红树林衍生的链霉菌（Streptomyces albogriseolus）分离出的独特的二氮杂蒽烯生物碱。核心结构是通过几个关键的转变而明确构造的，例如Knoevenagel缩合，Curtius重排和环状氨基甲酸酯的形成-还原序列。手性的不饱和酮酸部分是从合成ñ -叔丁氧羰基-L-谷氨酸的γ-叔丁基酯（15）。确定绝对配置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.011