Acetic acid (3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-azido-2,2-dimethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester | 188590-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Acetic acid (3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-azido-2,2-dimethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-azido-2,2-dimethyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl acetate
• CAS: 188590-20-7
• 化学式: C₁₃H₁₇Cl₃N₄O₆
• 分子量: 431.66
• InChiKey: LSEZWGCGCMWVOB-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-苏氨酸五氟苯基酯 、 Acetic acid (3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-azido-2,2-dimethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(2S,3R)-3-((3aR,4R,6S,7R,7aR)-4-Acetoxymethyl-7-azido-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Schleyer, Axel; Mathieux, Nathalie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 281 - 293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Acetic acid (3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-azido-2,2-dimethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Schleyer, Axel; Mathieux, Nathalie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 281 - 293

  摘要：

  DOI：