11-tosyl-6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indole | 1397694-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-tosyl-6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indole
• 英文别名: 11-(4-Methylphenyl)sulfonyl-5,6-dihydroindolizino[8,7-b]indole
• CAS: 1397694-05-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 362.452
• InChiKey: JRFVOPKNROFDBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-tosyl-6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indole 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到dimethyl (2E)-2-[11-(tosyl)-6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indol-3-yl]-but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Medium-sized and strained heterocycles from non-catalysed and gold-catalysed conversions of β-carbolines

  摘要：

  2 烯丙基-1-乙烯基-δ-羰基化合物和二氢吡咯-δ-羰基化合物通过新型重排反应与活化的内炔发生反应，生成复杂的多环结构。有利的反应途径取决于反应条件和金催化剂的存在。特别是在与 2 等量的炔烃反应时，会形成新的六环结构 10，并具有完全的立体控制能力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25755f
• 作为产物：
  描述：

  11-tosyl-5,6,11,11b-tetrahydro-3H-indolizino[8,7-b]indole 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到11-tosyl-6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Medium-sized and strained heterocycles from non-catalysed and gold-catalysed conversions of β-carbolines

  摘要：

  2 烯丙基-1-乙烯基-δ-羰基化合物和二氢吡咯-δ-羰基化合物通过新型重排反应与活化的内炔发生反应，生成复杂的多环结构。有利的反应途径取决于反应条件和金催化剂的存在。特别是在与 2 等量的炔烃反应时，会形成新的六环结构 10，并具有完全的立体控制能力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25755f

文献信息

• Medium-sized and strained heterocycles from non-catalysed and gold-catalysed conversions of β-carbolines
  作者：Sandra Medina、Álvaro González-Gómez、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/c2ob25755f

  日期：——

  2-Allyl-1-vinyl-β-carbolines and dihydropyrrolo-β-carbolines react with activated internal alkynes through novel rearrangement reactions leading to complex polycyclic structures. Favored reaction pathways depend on reaction conditions and on the presence of gold catalysts. In particular, upon reaction with 2 equiv. of the alkyne, new hexacyclic structures 10 are formed with total stereocontrol.

  2 烯丙基-1-乙烯基-δ-羰基化合物和二氢吡咯-δ-羰基化合物通过新型重排反应与活化的内炔发生反应，生成复杂的多环结构。有利的反应途径取决于反应条件和金催化剂的存在。特别是在与 2 等量的炔烃反应时，会形成新的六环结构 10，并具有完全的立体控制能力。