(E)-1-bromo-3,3-dimethyl-2-(phenylthio)but-1-ene | 152959-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-bromo-3,3-dimethyl-2-(phenylthio)but-1-ene
• CAS: 152959-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrS
• 分子量: 271.221
• InChiKey: XFIFDABJZCOCCV-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3,3-dimethyl-2-(phenylthio)but-1-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-1-bromo-2-(benzenesulfonyl)-3,3-dimethylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  4'-硝基苯磺酰苯胺在碳-碳双键和三键功能化中的合成效用：其在烯烃和炔烃的溴亚磺酰基化中的用途

  摘要：

  4'-硝基苯亚磺酰苯胺（NBSA）与氢溴酸的反应，适当地在室温下在环己烯，-hex-3-ene，hex-1-ene和3,3-二甲基丁-1-烯的存在下进行定量分离相应的2-溴烷基苯硫醚通过亲电加成初始形成的苯硫基溴化物到烯烃双键上，获得-立体特异性和抗马尔科夫尼科夫区域特异性。在单-和双-取代的烷基-和苯基-乙炔的存在下，类似的反应通常以良好的产率提供（E）-2-溴乙烯基苯基硫化物，其随着所用炔的亲核力的降低而降低。但是，在母体乙炔的存在下，几乎没有形成相应的硫化物加合物，而是几乎排他地形成了二硫化二苯，这基本上是由于高度不稳定的苯硫基溴化物中间体的优选分解所致。据信目前向烯烃和炔烃中添加苯硫基溴化物分别涉及th离子和th离子的初始中间体，磺酰氯的E反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82386-3
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 4'-nitrobenzenesulfenanilide 在 氢溴酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到(E)-1-bromo-3,3-dimethyl-2-(phenylthio)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  4'-硝基苯磺酰苯胺在碳-碳双键和三键功能化中的合成效用：其在烯烃和炔烃的溴亚磺酰基化中的用途

  摘要：

  4'-硝基苯亚磺酰苯胺（NBSA）与氢溴酸的反应，适当地在室温下在环己烯，-hex-3-ene，hex-1-ene和3,3-二甲基丁-1-烯的存在下进行定量分离相应的2-溴烷基苯硫醚通过亲电加成初始形成的苯硫基溴化物到烯烃双键上，获得-立体特异性和抗马尔科夫尼科夫区域特异性。在单-和双-取代的烷基-和苯基-乙炔的存在下，类似的反应通常以良好的产率提供（E）-2-溴乙烯基苯基硫化物，其随着所用炔的亲核力的降低而降低。但是，在母体乙炔的存在下，几乎没有形成相应的硫化物加合物，而是几乎排他地形成了二硫化二苯，这基本上是由于高度不稳定的苯硫基溴化物中间体的优选分解所致。据信目前向烯烃和炔烃中添加苯硫基溴化物分别涉及th离子和th离子的初始中间体，磺酰氯的E反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82386-3