(2R,3S,4R,5R)-2-methoxy-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol | 1407485-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-methoxy-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1407485-29-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅S
• 分子量: 376.474
• InChiKey: BNYRXIFJXDTOHQ-BFCVBVCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-methoxy-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol 在 吡啶 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-methoxy-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-(nitromethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜修饰的 Pent-2-enofuranosides 和 Hex-2-enopyranosides 的合成及其反应性的初步研究

  摘要：

  通过分别使用 C-3-脱氧-C-3-硫代芳基呋喃糖苷和吡喃糖苷的受控氧化，然后将 C-2- 甲磺酰化，合成了乙烯基亚砜修饰的 pent-2-enofuranosides 和 hex-2-enopyranosides羟基和消除。在呋喃糖系统中，两种非对映异构体以几乎相等的比例形成，而吡喃糖环强加了硫原子氧化的非对映选择性，以良好的总产率仅产生 Ss 异构体。用 NaCH2NO2 处理乙烯基亚砜修饰的 2-enofuranosides 以获得 C-2 支链糖。呋喃糖基亚砜产生的产物类似于通过用硝基甲烷处理相应的砜获得的加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200637
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-3-C-p-tolylsulfanyl-β-D-xylofuranoside 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-methoxy-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜修饰的 Pent-2-enofuranosides 和 Hex-2-enopyranosides 的合成及其反应性的初步研究

  摘要：

  通过分别使用 C-3-脱氧-C-3-硫代芳基呋喃糖苷和吡喃糖苷的受控氧化，然后将 C-2- 甲磺酰化，合成了乙烯基亚砜修饰的 pent-2-enofuranosides 和 hex-2-enopyranosides羟基和消除。在呋喃糖系统中，两种非对映异构体以几乎相等的比例形成，而吡喃糖环强加了硫原子氧化的非对映选择性，以良好的总产率仅产生 Ss 异构体。用 NaCH2NO2 处理乙烯基亚砜修饰的 2-enofuranosides 以获得 C-2 支链糖。呋喃糖基亚砜产生的产物类似于通过用硝基甲烷处理相应的砜获得的加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200637

文献信息

• Synthesis of Vinyl Sulfoxide-Modified Pent-2-enofuranosides and Hex-2-enopyranosides and Preliminary Studies of Their Reactivity
  作者：Ananta Kumar Atta、Debanjana Dey、Atanu Bhaumik、Chinmoy Manna、Tarun K. Pal、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1002/ejoc.201200637

  日期：2012.9

  Vinyl sulfoxide-modified pent-2-enofuranosides and hex-2-enopyranosides have been synthesized by using a controlled oxidation of C-3-deoxy-C-3-thioaryl furanosides and pyranosides, respectively, followed by mesylation of the C-2-hydroxyl group and elimination. In the furanose system, both diastereomers were formed in almost equal ratio, whereas the pyranose ring imposed diastereoselectivity of oxidation

  通过分别使用 C-3-脱氧-C-3-硫代芳基呋喃糖苷和吡喃糖苷的受控氧化，然后将 C-2- 甲磺酰化，合成了乙烯基亚砜修饰的 pent-2-enofuranosides 和 hex-2-enopyranosides羟基和消除。在呋喃糖系统中，两种非对映异构体以几乎相等的比例形成，而吡喃糖环强加了硫原子氧化的非对映选择性，以良好的总产率仅产生 Ss 异构体。用 NaCH2NO2 处理乙烯基亚砜修饰的 2-enofuranosides 以获得 C-2 支链糖。呋喃糖基亚砜产生的产物类似于通过用硝基甲烷处理相应的砜获得的加合物。