Acetic acid (S)-3-phenyl-hex-5-enyl ester | 85000-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (S)-3-phenyl-hex-5-enyl ester
• 英文别名: [(3S)-3-phenylhex-5-enyl] acetate
• CAS: 85000-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: LKPQLFXTQUBGSP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-3-phenyl-hex-5-enyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到5-(acetyloxy)-3-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于单吡咯烷酮的HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  基于3,5,5的一系列HIV-1蛋白酶抑制剂[（-）-6，（-）-7，（-）-23，（+）-24]的设计，合成和生物学评估描述了-三取代的吡咯啉-4-酮支架。相对于较早的基于双吡咯啉酮及其肽对应物的抑制剂，单吡咯啉酮支架的使用导致抑制剂具有改善的细胞运输特性。最有效的抑制剂（-）-7在犬中显示13％的口服生物利用度。与野生型HIV-1蛋白酶共结晶的单吡咯啉酮化合物的X射线结构分析提供了有关抑制剂与HIV-1酶之间相互作用的有价值的信息。在每种情况下，抑制剂都假定P2'-P1取代基具有相似的取向，以及吡咯烷酮NH与Asp225的意外氢键。与S2口袋的互动，然而，并不是最佳的，正如在三种抑制剂-酶复合物中的两种中包含水分子所说明的那样。通过用第二代和第三代抑制剂置换水分子来增加亲和力的努力并未证明是成功的。该项目的成功缺乏证明了难以准确预测影响和建立结合亲和力的许多变量的困难。将三种复合物中抑

  DOI：

  10.1021/jm0204587
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-cinnamyl 2-methoxy-2-phenylpropyl ether 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-3-phenyl-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A NEW AND EFFECTIVE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF 3-PHENYLALKANALS

  摘要：

  通过卤代烷与从肉桂醚3和二异丙胺钾衍生的手性同烯酸盐等效物的反应，得到高光学活性的3-苯基烷醛，随后进行酸水解。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1637

文献信息

• Chiral homoenolate equivalents. I. Asymmetric synthesis of β-substituted aldehydes via metalated chiral allylamines
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Gerhard Bonnet、Dieter Enders、Gerd Zimmermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77438-7

  日期：1980.1

  Metalated chiral allylamines of type 2 (M = Li, K) are used as chiral homoenolate equivalents and allow after alkylation and acidic hydrolysis asymmetric CC bond formations to β-substituted aldehydes in enantiomeric excesses up to 67%.

  2型金属化的手性烯丙胺（M = Li，K）用作手性均烯酸酯，当烷基化和酸性水解后，对映体过量的β-取代醛的不对称CC键形成高达67％。
• MUKAIYAMA, TERUAKI;HAYASHI, HIROKI;MIWA, TETSUO;NARASAKA, KOICHI, CHEM. LETT., 1982, N 10, 1637-1640
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、HAYASHI, HIROKI、MIWA, TETSUO、NARASAKA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——