(3E)-3,4-diiodo-3-hexene | 87161-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (3E)-3,4-diiodo-3-hexene
• 英文别名: (E)-3,4-Diiodohex-3-ene；(E)-3,4-diiodo-3-hexene；trans-3,4-Diiod-3-hexen；3,4-diiodo-3-hexene
• CAS: 87161-05-5
• 化学式: C₆H₁₀I₂
• 分子量: 335.954
• InChiKey: HPDKMUZNNINYTB-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  2.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3,4-diiodo-3-hexene 在 silver tetrafluoroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 trans-2,3-Diethyl-2-fluor-3-iodoxiran
  参考文献：
  名称：

  Spraul, Manfred; Griesbaum, Karl, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2641 - 2652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 碘苯二乙酸 、 三甲基碘化锍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(3E)-3,4-diiodo-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  使用锍碘炔烃的化学选择性和立体有择的碘化（我）盐†

  摘要：

  已经实现了在无金属条件下使用碘酸sulf（I）亲电试剂对炔烃进行高效且高度化学选择性的碘化反应。锍碘酸盐（的反应性我）盐可以是在水的存在下作为溶剂显著多样，使（ê）-1,2- diiodoalkenes立体专一性。这种立体发散方法适用于各种炔烃底物，并显示出不同的官能团耐受性，可合成有价值的1-碘炔烃和（E）-邻位二碘烯烃，收率良好至优异（高达99％），在100％的选择性下环境条件。

  DOI：

  10.1039/c7ob03076b

文献信息

• Stereoselective formation of 1,2-diiodoalkenes and their application in the stereoselective synthesis of highly functionalised alkenes via Suzuki and Stille coupling reactions
  作者：Nadine Hénaff、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/a906832e

  日期：——

  Treatment of an alkyne with iodine monochloride and sodium iodide at room temperature results in the formation of the thermodynamic (E)-diiodoalkene. The corresponding (Z)-diiodoalkene can also be produced, by treatment of the alkyne with iodine monochloride at −78 °C in the presence of tetraethylammonium iodide. Such 1,2-diiodoalkenes are useful for the synthesis of more functionalised alkenes by using either Stille or Suzuki cross-coupling protocols.

  在室温下将炔与单氯碘和碘化钠反应，可以形成热力学稳定的(E)-二碘烯。相应的(Z)-二碘烯可以通过在−78°C下，用四乙基铵碘化物处理炔与单氯碘来生成。这类1,2-二碘烯对于使用斯蒂尔（Stille）或铃木（Suzuki）交叉偶联方法合成更多功能化烯烃非常有用。
• Facile Synthesis of <i>E</i>‐Diiodoalkenes: H₂O₂‐Activated Reaction of Alkynes with Iodine
  作者：Alexander O. Terent'ev、Dmitry A. Borisov、Igor B. Krylov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1080/00397910701545171

  日期：2007.9.1

  activate iodine in the addition reaction with triple bonds. A facile and technologically straightforward procedure was developed for the synthesis of E‐diiodoalkenes based on the reaction of alkynes with an I2–H2O2 system in THF. Selective iodination of terminal and internal alkynes containing electron‐donating and electron‐withdrawing substituents afforded 16 E‐diiodoalkenes in yields up to 89%.

  摘要 发现过氧化氢在与三键的加成反应中活化碘。基于炔烃与 I2-H2O2 体系在 THF 中的反应，开发了一种简便且技术上简单的合成 E-二碘代烯烃的方法。含有给电子和吸电子取代基的末端和内部炔烃的选择性碘化得到 16 个 E-二碘烯烃，产率高达 89%。
• The facile synthesis of diiodoalkenes by the addition of I2 to alkynes on alumina.
  作者：Steven Larson、Teresa Luidhardt、George W. Kabalka、Richard M. Pagni

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80009-1

  日期：1988.1

  Iodine adds to a variety of alkynes on alumina at or slightly above room temperature to form diiodoalkenes.

  在室温或略高于室温的条件下，碘会在氧化铝上添加各种炔烃，从而形成二碘代烯烃。
• Reactions of terminal alkynes with iodine in methanol
  作者：Victor L. Heasley、Dale F. Shellhamer、Lynn E. Heasley、David B. Yaeger、Gene E. Heasley

  DOI：10.1021/jo01311a020

  日期：1980.11
• Stereoselective synthesis of either E- or Z-diiodoalkenes from alkynes using ICI and iodide
  作者：Nadine Hénaff、Sarah K Stewart、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00920-9

  日期：1997.6

  Reaction of alkynes with ICI and an iodide source results in the stereoselective formation of diiodoalkenes in moderate to high yield, At r.t., the reaction is stereospecific, resulting in the formation of E-diiodoalkenes, however lowering the temperature and using a more soluble iodide source results in a stereoselective formation of the Z-diiodoalkenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.