ethyl 4,11-dimethoxy-2-methyl-5,10-dioxoanthra[2,3-b]furan-3-carboxylate | 1082607-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: ethyl 4,11-dimethoxy-2-methyl-5,10-dioxoanthra[2,3-b]furan-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-4,11-dimethoxy-5,10-dioxo-5,10-dihydroanthra[2,3-b]furan-3-carboxylate；ethyl 4,11-dimethoxy-2-methyl-5,10-dioxo-5,10-dihydroanthra[2,3-b]furan-3-carboxylate；ethyl 4,11-dimethoxy-2-methyl-5,10-dioxonaphtho[2,3-f][1]benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1082607-56-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₇
• 分子量: 394.381
• InChiKey: QCOPTNSHFCVPPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,11-dimethoxy-2-methyl-5,10-dioxoanthra[2,3-b]furan-3-carboxylate 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-(3-aminopyrrolidine-1-carbonyl)-4,11-dimethoxy-2-methylanthra[2,3-b]furan-5,10-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤蒽[2,3 - b ]呋喃-3-羧酰胺类化合物的合成及其构效关系

  摘要：

  蒽醌支架的化学修饰旨在优化这种生产效率极高的抗肿瘤药物。特别是，我们先前报道的蒽[2,3 - b ]呋喃-3-羧酰胺在细胞培养和体内显示出很高的细胞毒性。在这项研究中，我们扩展了炭疽的系列[2,3- b]呋喃-3-羧酰胺通过修饰关键的官能团并在该化学型内剖析了结构-活性关系。大多数新化合物在亚微摩尔至低微摩尔浓度下抑制哺乳动物肿瘤细胞系的生长。我们发现羧酰胺片段中的4,11-羟基以及羰基部分对细胞毒性至关重要，而蒽[2,3- b ]呋喃的2-位取代基不是。重要的是，由于P-糖蛋白（Pgp）的表达或p53的失活，新的衍生物对野生型细胞及其对阿霉素具有抗性的变体具有类似的作用。最具细胞毒性的衍生物6和9通过拓扑异构酶1减弱了质粒DNA的松弛。最后，我们证明了6和9 在1μM时会诱导细胞内氧化应激，细胞周期G2 / M期累积以及胃癌细胞株的凋亡，而不论其p53状态如何。这些结果进一步证实了蒽[2，3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.027
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,11-dihydroxy-2-methyl-5,10-dioxoanthra[2,3-b]furan-3-carboxylate 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到ethyl 4,11-dimethoxy-2-methyl-5,10-dioxoanthra[2,3-b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence of anthra[2,3-b]furan-5,10-dione derivatives

  摘要：

  4,11-Dialkoxyanthra[2,3-b]furan-5,10-diones containing various substituents in the 3-position were synthesized. Reactions of these compounds with primary and secondary amines resulted in nucleophilic replacement of one or two alkoxy groups by the corresponding amine residues. 4,11-Dialkoxy derivatives of anthra[2,3-b]furan-5,10-dione showed fluorescence with large Stokes shifts (170-200 nm).

  DOI：

  10.1134/s1070428007110164

文献信息

• Heterocyclic Analogs of 5,12-Naphthacene-Quinone. 12. Synthesis of 2-Substituted Derivatives of 4,11-Dimethoxy-5,10-Dioxo-Anthra[2,3-b]Furan-3-Carboxylic Acids
  作者：A. S. Tikhomirov、A. E. Shchekotikhin、Yu. N. Luzikov、A. M. Korolev、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/s10593-014-1471-x

  日期：2014.5

  The synthesis of anthrafurandiones, by means of which it is possible to obtain a series of previously unknown 2-substituted derivatives of 4,11-dimethoxy-5,10-dioxoanthra[2,3-b]furan-3-carboxylic acids after protection of the hydroxy groups of the initial 2,3-dibromoquinizarin, was optimized. Unlike most of the analogs, 4,11-dimethoxy-5,10-dioxo-2-(trifluoromethyl)anthra[2,3-b]furan-3-carboxylic acid

  蒽呋喃二酮的合成，通过这种方法可以在保护后获得一系列先前未知的4,11-二甲氧基-5,10-二氧杂蒽[2,3-b]呋喃-3-羧酸的2-取代的衍生物最优化初始2，3-二溴喹唑啉的羟基。与大多数类似物不同，由2,3-二溴喹唑啉和随后的甲基化作用最好地合成4,11-二甲氧基-5,10-二氧-2-（三氟甲基）蒽[2,3-b]呋喃-3-羧酸酯羟基。发现该酯的杂环在碱作用期间具有低稳定性。这与中间体的侧脱乙酰基一起，可能是其在杂环化阶段收率低的主要原因。
• Insecticidal heterolignans—Tubuline polymerization inhibitors with activity against chewing pests
  作者：Jens Frackenpohl、Isabelle Adelt、Horst Antonicek、Christian Arnold、Patricia Behrmann、Nicole Blaha、Jutta Böhmer、Oliver Gutbrod、Roman Hanke、Sabine Hohmann、Marc van Houtdreve、Peter Lösel、Olga Malsam、Martin Melchers、Valentina Neufert、Elisabeth Peschel、Udo Reckmann、Thomas Schenke、Hans-Peter Thiesen、Robert Velten、Kathrin Vogelsang、Hans-Christoph Weiss

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.042

  日期：2009.6

  Starting from natural product podophyllotoxin 1 substituted heterolignans were identified with promising insecticidal in vivo activity. The impact of substitution in each segment of the core structure was investigated in a detailed SAR study, and variation of substituents in both aromatic moieties afforded derivatives 5 and 43 with broad insecticidal activity against lepidopteran and coleopteran species. In vitro measurements supported by modeling studies indicate that heterolignans 3-134 act as tubuline polymerization inhibitors interacting with the colchicine-binding site. Insect specific structure-activity effects were observed showing that the insecticidal SAR described herein differs from reported cytotoxicity studies. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.