(Z)-Cbz-ΔAsp-OMe | 119767-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-Cbz-ΔAsp-OMe
• 英文别名: (Z)-4-methoxy-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)but-2-enoic acid
• CAS: 119767-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: UXLFYCQLGBJWFX-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Cbz-ΔAsp-OMe 在 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to Dehydrodipeptides Containing ΔAsp Residue from Oxazine-2,4-dione Derivatives

  摘要：

  根据起始原料的不同，N-苄氧羰基脱氢天冬氨酸与 SOCl2 反应生成 N-羧基脱氢天冬氨酸酐或噁嗪-2,4-二酮-6-羧酸。发现后者是合成各种脱水肽的非常有用的化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1473
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2R,3R)-dimethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxysuccinate 在 lithium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-Cbz-ΔAsp-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。X. 脱氢天冬氨酸的 (E)-和 (Z)-异构体及其Δ1,2-脱氢二肽的碱催化β-消除的有用合成方法

  摘要：

  各种 N-苄氧羰基 (E)- 和 (Z)-脱氢天冬氨酸 (Cbz-ΔAsp) 衍生物均通过碱催化 β-消除 β-羟基天冬氨酸酯 (HyAsp) 的 β-甲磺酰氧基天冬氨酸 (Cbz-ΔAsp) 成功合成α-(N-Cbz)-氨基马来酸酐的衍生物和几种裂解方式。此外，为了高​​产合成含有 ΔAsp 残基的 Δ1,2-脱氢二肽 (DHP)，类似的 β-消除被应用于具有 C 端 HyAsp 残基的 Δ1-DHP。所有新的 ΔAsp 衍生物及其 Δ1,2-DHP 的构型主要是根据 1H NMR 光谱数据确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3265

文献信息

• Dehydrooligopeptides. XII. Convenient synthesis of various kinds of N-benzyloxycarbonyl-.ALPHA.-dehydroamino acid methyl esters.
  作者：Chung-gi SHIN、Nobuyuki TAKAHASHI、Yasuchika YONEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2020

  日期：——

  Various N-benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acid methyl esters were newly synthesized by the condensation of α-oxocarboxylic acids with benzyl carbomate followed by methyl esterfication. Others were obtained by the Wittig-Horner reaction of aldehydes with diethoxyphosphinylglycine and by the base-catalyzed β-elimination of β-acetoxy or β-halo-α-amino acids.

  通过α-氧代羧酸与苄基碳酸酯的缩合反应，随后进行甲酯化，新合成了多种N-苄氧羰基-α-脱氢氨基酸甲酯。其他产物则通过醛与二乙氧基膦酸基甘氨酸的Wittig-Horner反应，以及碱性催化下β-乙酸氧基或β-卤代-α-氨基酸的β-消除反应获得。
• SHIN, CHUNG-GI;OBARA, TAKUMI;MORITA, SHIGERU;YONEZAWA, YASUCHIKA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3265-3272
  作者：SHIN, CHUNG-GI、OBARA, TAKUMI、MORITA, SHIGERU、YONEZAWA, YASUCHIKA

  DOI：——

  日期：——