(2R,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid | 1157884-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1157884-85-9
• 化学式: C₉H₁₅FO₅
• 分子量: 222.214
• InChiKey: QZDPGCPJFBUUFM-HCVRKRLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2R,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid 生成 methyl (2R,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of (2R)-3,5-di-O-benzoyl-2-fluoro-2-C-methyl-d-ribono-γ-lactone

  摘要：

  The title compound was synthesized in 23% overall yield using only one purification in four chemical steps. The key features of this practical synthesis include an asymmetric aldol condensation and an enzymatic hydrolysis to remove the major undesired isomer. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoate 在 HLE 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 、 (2R,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of (2R)-3,5-di-O-benzoyl-2-fluoro-2-C-methyl-d-ribono-γ-lactone

  摘要：

  The title compound was synthesized in 23% overall yield using only one purification in four chemical steps. The key features of this practical synthesis include an asymmetric aldol condensation and an enzymatic hydrolysis to remove the major undesired isomer. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.006