phenylphosphonic acid bis(4-chlorophenyl) ester | 20858-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylphosphonic acid bis(4-chlorophenyl) ester
• 英文别名: bis(4-chlorophenyl) phenylphosphonate；1-Chloro-4-[(4-chlorophenoxy)-phenylphosphoryl]oxybenzene
• CAS: 20858-29-1
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂O₃P
• 分子量: 379.179
• InChiKey: ZXWXIFMQUPTBKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  243-247 °C(Press: 3.3 Torr)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 苯膦酸 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到phenylphosphonic acid bis(4-chlorophenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  芳基膦酸酯和芳基硫代膦酸酯类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了芳基膦酸酯和芳基硫代膦酸酯类化合物及其制备方法。本发明于氮气保护下，以芳基次磷酸、R‑XH（X=O,S）试剂为起始原料、同时添加三氟甲烷磺酸酐、二甲基亚砜和TBAB（四丁基溴化铵）于有机溶剂中，所述芳基次磷酸、R‑XH（X=O,S）试剂、三氟甲烷磺酸酐、二甲基亚砜和TBAB在反应温度RT(室温)～40oC下反应0.5～3小时，然后旋蒸除去溶剂、经柱层析即得到芳基膦酸酯或芳基硫代膦酸酯类化合物。本发明的制备方法中涉及的起始原料稳定、易得，反应便于操作，而且底物兼容性好，通过该方法可以一锅法一步合成多种芳基膦酸酯或芳基硫代膦酸酯类化合物。

  公开号：

  CN117586304A

文献信息

• Tf₂O/DMSO-mediated dual activation of aryl phosphinate to access various aryl phosphonates
  作者：Hui-Qi Yue、Da-Wei Shi、Ming Li、Si-Qi Gao、Mu-Xin Sun、Shun Zhang、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1039/d3cc03250g

  日期：——

  A metal-free method for the dual activation of aryl phosphinate has been developed; the P–H and P–O bonds are sequentially activated by the Tf2O/DMSO system. Without the requirement of metals and unstable P-reagents, this one-pot procedure provides a convenient and practical access to a variety of aryl phosphonates. A mechanism involving twice generation of electrophilic P-species and two SN-processes

  开发了一种无金属的芳基次膦酸盐双重活化方法；P-H 和 P-O 键依次被 Tf 2 O/DMSO 系统激活。这种一锅法不需要金属和不稳定的 P 试剂，可以方便实用地获得各种芳基膦酸酯。在对照实验的基础上，提出了涉及两次亲电P-物种生成和两次S -N-过程的机制。
• Verfahren zur Herstellung von Arylphosphonyl-Verbindungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0043482A2

  公开（公告）日：1982-01-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Arylphosphonyl-Verbindungen deren katalytische Umlagerung von Aryloxyphosphinen wobei die Umlagerung in Gegenwart von aromatischen Bromverbindungen und von Nickel in der Oxydationsstufe Null durchgeführt wird.

  本发明涉及一种通过芳氧基膦的催化重排制备芳基膦酰基化合物的改进工艺，重排是在芳香溴化合物和氧化态为零的镍存在下进行的。
• Water-Promoted Mild and General Michaelis–Arbuzov Reaction of Triaryl Phosphites and Aryl Iodides by Palladium Catalysis
  作者：Jin Zhang、Wei Hu、Zihan Chen、Nuo Wu、Chunya Li、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00820

  日期：2024.4.26

  A Pd-catalyzed relatively general Michaelis–Arbuzov reaction of triaryl phosphites and aryl iodides for preparing useful aryl phosphonates was developed. Interestingly, water can greatly facilitate the reaction through a water-participating phosphonium intermediate rearrangement process, which also makes the reaction conditions rather mild. In comparison with the known methods, this reaction is milder

  开发了一种 Pd 催化的相对通用的亚磷酸三芳基酯和芳基碘化物的 Michaelis-Arbuzov 反应，用于制备有用的芳基膦酸酯。有趣的是，水可以通过水参与的鏻中间体重排过程极大地促进反应，这也使得反应条件相当温和。与已知方法相比，该反应更温和、更通用，具有优异的官能团耐受性，可应用于各种亚磷酸三芳基酯和碘化芳基，并可扩展到亚膦酸芳基酯和次亚膦酸芳基酯。低催化剂负载量的克级反应也揭示了其在大规模制备中的实用性和潜力。
• 一种芳基膦酸酯类化合物及其制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN116425794A

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开了一种芳基膦酸酯类化合物及其制备方法。本发明于惰性气体保护下，以磷试剂、R‑OH类试剂或二酚类试剂为起始原料、同时添加三氟甲烷磺酸酐、二甲基亚砜和TBAB（四丁基溴化铵）于有机溶剂中，所述磷试剂、R‑OH类试剂或二酚类试剂、三氟甲烷磺酸酐、二甲基亚砜和TBAB在反应温度80‑120oC下反应9～15小时，然后旋蒸除去溶剂、经柱层析即得到芳基膦酸酯类化合物。本发明的制备方法中涉及的起始原料稳定、易得，反应便于操作，而且底物兼容性好，通过该方法可以一锅法一步合成多种芳基膦酸酯类化合物。
• Nonlinear Broensted Relationships in the Reactions of Phenoxide Ions with Bis(4-nitrophenyl) Phenylphosphonate in H2O-Me2SO Mixtures. Solvation Effects
  作者：Francois Terrier、Gilles Moutiers、Lan Xiao、Eric Le Guevel、Frederic Guir

  DOI：10.1021/jo00111a037

  日期：1995.3

  The second-order rate constants (k(ArO)) for reaction of substituted phenoxide ions with bis(4-nitrophenyl) phenylphosphonate in aqueous as well as various aqueous dimethyl sulfoxide (Me(2)-SO) mixtures are reported. Traditional Bronsted plots of log k(ArO) vs pK(a)(ArOH) are linear at low pK(a)(ArOH) but show very strong downward curvature at high pK(a)(ArOH). In each solvent, the break point in the Bronsted plot occurs at a pK(a)(ArOH) value which is much higher than that corresponding to the basicity of the leaving p-nitrophenoxide ion, suggesting that the observed levelling off does not reflect a change in the identity of the rate-determining step in a two-step process involving formation of a pentacoordinate intermediate. An analysis of the data on the basis of a novel strategy recently designed by Buncel and co-workers for the construction of Bronsted plots in solvent mixtures confirms this conclusion. It is proposed that the curvature in the traditional Bronsted plots is the reflection of strong imbalances in the transition states of the reactions, and it is suggested that these imbalances are essentially of solvational nature.