2-methyl-4-tosyl-5-chloro-1,3-thiazole | 1384935-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-tosyl-5-chloro-1,3-thiazole
• 英文别名: 5-Chloro-2-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-thiazole
• CAS: 1384935-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂S₂
• 分子量: 287.791
• InChiKey: VXOADKUQZAIMFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-tosyl-5-chloro-1,3-thiazole 在 ammonium hydroxide 、 水 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-methyl-4-tosyl-1,3-thiazole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of 2-methyl-4-tosyl-1,3-thiazole-5-sulfonyl chloride

  摘要：

  Chlorination of readily available 2-methyl-5-methylsulfanyl-4-tosyl-1,3-thiazole has afforded 2-methyl-4-tosyl-1,3-thiazole-5-sulfonyl chloride. The latter can react with amines to build sulfonamides, efficient electrophilic reagents capable of undergoing nucleophilic substitution reactions. Regiochemistry of the described reactions depends strongly on the nature of nucleophiles, used for regioselective synthesis of some previously unknown trisubstituted 1,3-thiazoles.

  DOI：

  10.1134/s1070363214110103
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₁Cl₂NO₂S₂ 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-4-tosyl-5-chloro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  1-tosyl-2,2-dichloroenamines与Lawesson试剂的反应

  摘要：

  在可用的1-甲苯基-2,2-二氯烯酰胺与Lawesson试剂的反应中，显示了4-甲苯基-1,3-噻唑的衍生物形成在C 5位上含有不稳定的氯原子。该事实被用于合成许多先前未知的双官能取代的4，5-噻唑。

  DOI：

  10.1134/s1070363212050076