ethyl 2,6-bis(4-chlorophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 1376936-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,6-bis(4-chlorophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-anilino-2,6-bis(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；ethyl 4-anilino-2,6-bis(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1376936-73-0
• 化学式: C₃₂H₂₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 543.493
• InChiKey: CYIKGPHNBGGODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-氯苯甲醛 、 苯胺 在 polyphosphoric acid supported on silica coated magnetic nanoparticle 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.41h， 以92%的产率得到ethyl 2,6-bis(4-chlorophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用负载在二氧化硅包覆磁性纳米颗粒上的多磷酸合成高度官能化的哌啶

  摘要：

  磁性纳米粒子在催化领域的应用已成为一个有用的研究领域。功能化磁性纳米粒子 (MNPs) 已被用于有机合成，在氧化、氢化、C-C 偶联、烯烃的二羟基化和胺化反应中显示出优异的催化活性。目前，很多注意力都集中在通过在其周围涂覆二氧化硅壳来合成磁性核壳结构。MNPs 是一种高效、容易获得的多相催化剂，具有出色的稳定性。大多数负载型催化剂通过过滤或离心分离，这可能导致催化剂的损失。为了克服这种可能的复杂性，MNP 已成为有效的支持物，因为它们可以通过外部永磁体与反应混合物分离。功能化哌啶及其衍生物是一类非常重要的杂环化合物，因为它们具有多种生物活性。许多带有这种杂环单元的化合物已显示出多种有趣的生物活性，如抗炎、抗氧化、抗菌、抗疟疾和抗结核特性。此外，已发现其中一些可用作氨基肽酶和α-葡萄糖苷酶的抑制剂。最近报道的许多合成高取代哌啶的方法使用各种催化系统，如硝酸铋、分子碘、溴化二甲基溴化锍 (BDMS)、四（正丁基）三溴化铵

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1342505

文献信息

• Highly effective synthesis of 1-thioamidoalkyl-2-naphthols and tetrahydropyridines using a nanostructured silica-based catalyst under mild conditions
  作者：Navid Irannejad-Gheshlaghchaei、Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.2174/1386207323666200914092345

  日期：2020.9.14

  Mass spectroscopy. Results: One-pot multi-component condensation of 2-naphthol with arylaldehydes and thioacetamide catalyzed by nano-[DSPECDA][HSO4] under green, mild and solvent-free conditions led to 1-thioamidoalkyl-2-naphthols in high yields. The nanocatalyst was also used for the preparation of functionalized tetrahydropyridines by the one-pot multi-component reaction of anilines, arylaldehydes

  目的和目的：Nano-2-[N',N'-dimethyl-N'-(silica-n-丙基)ethanaminium chloride]-N,N-dimethylaminium bisulfate (nano-[DSPECDA][HSO4])用作一种高效的非均相二氧化硅基纳米结构催化剂，用于合成 1-硫代氨基烷基-2-萘酚和取代的四氢吡啶。 材料与方法：预期产品在温和条件下制备。在这项工作中，合成了三种新型 1-硫代酰胺烷基-2-萘酚和两种新型四氢吡啶衍生物，并通过 IR、1 H 和13 C NMR 和质谱进行了表征。 结果：纳米-[DSPECDA][HSO 4 ] 催化2-萘酚与芳醛和硫代乙酰胺在绿色、温和、无溶剂条件下的一锅多组分缩合反应得到高收率的1-硫代氨基烷基-2-萘酚。该纳米催化剂还用于在无溶剂和温和条件下通过苯胺、芳基醛和乙酰乙酸乙酯的一锅多组分反应制备官能化四氢吡啶。 结论：
• NO2-Fe(III)PcCl@C -catalyzed one-pot synthesis of tetrahydropyridine derivatives
  作者：Jiao-dan Wang、Qiao-li Lin、Jun Qiu、Xiao-feng Gou、Cheng-wen Hua、Jun-long Zhao、Bang Chen

  DOI：10.1134/s1070363217040259

  日期：2017.4

  efficient, one-pot synthesis of functionalized tetrahydropyridines by multicomponent condensation of ethyl acetoacetate, two equivalents of aromatic aldehyde, and aromatic amine in the presence of a catalytic amount of NO2-Fe(III)PcCl@C is reported. In this way, a series of pharmacologically interesting substituted pyridine derivatives were obtained in moderate to good yields.

  据报道，在催化量的NO 2 -Fe（III）PcCl @ C存在下，通过乙酰乙酸乙酯，两当量的芳族醛和芳族胺的多组分缩合，高效，一锅法合成官能化的四氢吡啶。以这种方式，以中等至良好的产率获得了一系列药理学上有趣的取代吡啶衍生物。
• Nano-Mn-[4-Benzyloxyphenyl-salicylaldimine-methylpyranopyrazole-carbonitrile]Cl₂ as a New Schiff Base Complex and Catalyst for the Synthesis of Highly Substituted Tetrahydropyridines
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Hamid Goudarziafshar、Majid Asgari Delkhosh、Zahra Jalilian

  DOI：10.1080/00304948.2021.1920302

  日期：2021.7.4

  (2021). Nano-Mn-[4-Benzyloxyphenyl-salicylaldimine-methylpyranopyrazole-carbonitrile]Cl2 as a New Schiff Base Complex and Catalyst for the Synthesis of Highly Substituted Tetrahydropyridines. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 4, pp. 402-412.

  (2021)。Nano-Mn-[4-Benzyloxyphenyl-salicylaldimine-methylpyranopyrazole-carbonitrile]Cl2 作为一种新型席夫碱配合物和催化剂用于合成高度取代的四氢吡啶。国际有机制剂和程序：卷。53，第 4 期，第 402-412 页。
• Alum as an efficient catalyst for the multicomponent synthesis of functionalized piperidines
  作者：Ramneet Kaur、Annah Gupta、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1007/s11164-017-2979-3

  日期：2017.11

  An effective approach to the synthesis of functionalized piperidines via a one-pot multicomponent reaction of aniline, β-ketoester and aldehyde in the presence of alum as an efficient catalyst has been reported. The present procedure offers advantages such as simple workup, short reaction time and offers rapid access to a variety of functionalized piperidines.

  已经报道了在明矾作为有效催化剂的存在下通过苯胺，β-酮酸酯和醛的一锅多组分反应合成官能化哌啶的有效方法。本方法提供了诸如后处理简单，反应时间短的优点，并且提供了快速获得各种官能化哌啶的优点。
• Design, preparation and characterization of a new ionic liquid, 1,3-disulfonic acid benzimidazolium chloride, as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of tetrahydropyridine under solvent-free conditions
  作者：Mohsen Abbasi

  DOI：10.1039/c5ra10699k

  日期：——

  acid benzimidazolium chloride as a new ionic liquid, is synthesized, and characterized by studying its FT-IR, 1H NMR, 13C NMR as well as mass spectra. This ionic liquid is used as an efficient, homogeneous and recyclable catalyst for synthesis of highly functionalized tetrahydropyridine via one-pot multi-component condensation of aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, and anilines under solvent-free

  在目前的工作中，合成了作为新型离子液体的1,3-二磺酸苯并咪唑鎓盐，并对其FT-IR，1 H NMR，13 C NMR以及质谱进行了表征。该离子液体用作高效，均质和可回收的催化剂，可通过以下途径合成高度官能化的四氢吡啶在无溶剂条件下，单锅多组分缩合芳族醛，乙酰乙酸乙酯和苯胺。当前的合成路线是一种绿色方案，具有几个优点，例如产品收率高，反应时间短，反应条件温和，化学废物最少，后处理程序容易。此外，该催化剂可以重复使用和回收至少四次而没有明显的活性损失。