(S)-2-叠氮基-2-(呋喃-2-基)乙醇 | 1007402-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (S)-2-叠氮基-2-(呋喃-2-基)乙醇
• 英文名称: (S)-2-azido-2-(furan-2-yl)ethanol
• 英文别名: (2S)-2-azido-2-(furan-2-yl)ethanol
• CAS: 1007402-95-0
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: SMNYNLKDYGUMIG-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-叠氮基-2-(呋喃-2-基)乙醇 在 Pd⁽⁰⁾ on CaCO₃ poisoned with lead (Lindlar catalyst) 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(S)-2-amino-2-(furan-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  更好地理解和建模（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基乙醇配体的方法

  摘要：

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.034
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(furan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到(S)-2-叠氮基-2-(呋喃-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  更好地理解和建模（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基乙醇配体的方法

  摘要：

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.034

文献信息

• Multicomponent Cascade Transformation of <scp>d</scp>-Glucal to Furan-Appended Triazole Glycoconjugates
  作者：Syed Khalid Yousuf、Subhash Chandra Taneja、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1021/jo100475e

  日期：2010.5.7

  Novel one-pot three- and four-component transformations of D-glucal to furan-based hydroxy triazole glycoconjugates have been achieved by sequential addition of reagents in the presence of Cu(OTf)(2)-Cu powder as catalysts. In general the carbohydrate-derived products were formed with high diastereomeric purity.